3,5-Diiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
CAS-Nummer	20981-79-7
PubChem	15505783
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104 °C[1]
pKs-Wert	8,10 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

Die mehrstufige Synthese von 3,5-Diiodphenol geht vom p-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid zum 2,6-Diiod-4-nitroanilin iodiert wird. Deaminierung führt dann zum 3,5-Diiodnitrobenzol, das durch Reduktion der Aminogruppe in 3,5-Diiodanilin überführt wird. Verkochen des Diazoniumsalzes führt schließlich zum gewünschten Produkt.^[3]

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht vom 3,5-Dinitroanisol aus, das zunächst mit Essigsäure, Platin(IV)-oxid und Wasserstoff zum 3,5-Diaminoanisol reduziert wird. Dieses wird mit Natriumnitrit, Schwefelsäure und Essigsäure diazotiert und mit Natriumiodid und elementarem Iod in 3,5-Diiodanisol überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich durch Etherspaltung mit Iodwasserstoff in Essigsäure.^[4]

Eigenschaften

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 79 °C schmilzt.^[1]

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 85 °C.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Dictionary of organic compounds, S. 2499 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ P. D. Bolton, F. M. Hall, J. Kudrynski: "Additive substituent effects on the ionization of meta-substituted phenols", in: Australian Journal of Chemistry, 1968, 21 (6), S. 1541–1549; doi:10.1071/CH9681541.
4. ↑ James E. Redman, Ph.D. Thesis, Kap. 3-3: "Porphyrins for SAMs"; Volltext.