Dihydroxybenzoesäuren

Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆O₄.

Dihydroxybenzoesäuren
Name	2,3-Dihydroxybenzoesäure	2,4-Dihydroxybenzoesäure	2,5-Dihydroxybenzoesäure	2,6-Dihydroxybenzoesäure	3,4-Dihydroxybenzoesäure	3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen		β-Resorcylsäure	Gentisinsäure Hydrochinoncarbonsäure	γ-Resorcylsäure	Protocatechusäure	α-Resorcylsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	303-38-8	89-86-1	490-79-9	303-07-1	99-50-3	99-10-5
PubChem	19	1491	3469	9338	72	7424
Summenformel	C7H6O4
Molare Masse	154,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204–206 °C[1]	208–211 °C[2]	203–207 °C[3]	~165 °C (Zers.)[4]	197–200 °C (Zers.)[5]	236–240 °C[6]
pKs-Wert (25 °C)	2,94[7]	3,29[7]	2,97[7]	1,3[7]	4,48[8]	4,04[8]
GHS- Einstufung	Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[3]	Achtung[4]	Achtung[5]	Achtung[6]
H- und P-Sätze	315-319-335	315-319-335	302-315-319-335	315-319-335	315-319-335	315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​305+351+338	261-​305+351+338	261-​305+351+338	261-​305+351+338	261-​305+351+338	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3][4][5][6]	Reizend (Xi)
R-Sätze	36-37-38
S-Sätze	26-36

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
5. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
6. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
7. ↑ ^{a b c d} D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
8. ↑ ^{a b} D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).

Siehe auch

• Hydroxybenzoesäuren