2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Andere Namen	Gibbs Reagenz N,2,6-Trichlor-p-benzochinonimid
Summenformel	C6H2Cl3NO
CAS-Nummer	101-38-2
PubChem	7556
Kurzbeschreibung	dunkelgelber, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	210,45 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65–67 °C [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 242-302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-5-36/37/38 S: 15-26
LD50	> 500 mg·kg–1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs' Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.^[2]

Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.^[3]

Verwendung

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
2. ↑ H.D. Gibbs (1927). Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72: 649–664.
3. ↑ Bekanntmachungen der gemäß § 2 SprengG von der Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid 370 vom 1. Oktober 1997
4. ↑ D. Svobodová, P. Krcaronenek, M. Fraenkl, J. Gasparič (1977). Colour reaction of phenols with the gibbs reagent. The reaction mechanism and decomposition and stabilisation of the reagent. In: Microchimica Acta 67:251–264.