Dichlobenil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlobenil
Andere Namen	2,6-Dichlorbenzonitril
Summenformel	C7H3Cl2N
CAS-Nummer	1194-65-6
PubChem	3031
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	172,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,349 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	145 − 146 °C[2]
Siedepunkt	270 − 270,1 °C[2]
Dampfdruck	0,00073 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 312-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 21-51/53 S: (2)-36/37-61
LD50	2710 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dichlobenil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Dichlobenil wurde Mitte der 1950er Jahre entdeckt und in den 1960er Jahren wurden seine herbiziden Eigenschaften untersucht. Dabei wurde festgestellt, das es sehr stark die Keimung unterdrückt.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Dichlobenil kann durch Reaktion von 2,6-Dichlorbenzaldehyd mit Hydroxylamin gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Dichlobenil ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Dichlobenil wurde als Herbizid verwendet. Seine Halbwertszeit im Freien beträgt etwa 60 Tage.^[5] Im Boden bildet es sich unter anderem beim Abbau von Chlorthiamid.^[7] In Deutschland wurde am 23. August 2004 die Zulassung des Mittels durch das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) widerrufen.^[8] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich, in der Schweiz sind dagegen zahlreiche Dichlobenil-Präparate für die Verwendung beim Anbau von Ziergehölzen und in forstlichen Pflanzgärten zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ICSC (Inchem)
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 1194-65-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. November 2010 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 1194-65-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Dichlobenil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
5. ↑ ^{a b} V. S. P. Rao; Principles of weed science, S.87; ISBN 978-1-57808-069-4.
6. ↑ Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S.820; ISBN 978-0-8155-1401-5.
7. ↑ Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric. 1968, 19, 718-722.
8. ↑ Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil.
9. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. November 2010.