2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin
Andere Namen	Tridemorph
Summenformel	C19H39NO
CAS-Nummer	24602-86-6 56048-48-7 (meso-Form) 56048-49-8 [(S,S)-Form] 81412-43-3 als Mixtur mit anderen Isomeren
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	297,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3 (20 °C) [2]
Schmelzpunkt	< −20 °C [2]
Siedepunkt	134 °C (bei 67 Pa) [2]
Dampfdruck	6,4 mPa (20 °C) [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (12 mg·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-315-332-360D-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​308+313-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 20/22-38-50/53-61 S: 45-53-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin gehört zur Gruppe der alkylierten Morpholine. Es wirkt als Hemmstoff der Sterolbiosynthese durch Eingriff in die Ergosterol-Synthese. Eingesetzt wurde 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin als Hauptkomponente im Gemisch mit seinen Isomeren als Fungizid-Wirkstoff unter dem Namen Tridemorph.

Tridemorph

Allgemeine Strukturformel der Inhaltsstoffe von Tridemorph:^[4]
n = 10, 11, 12 (60–70 %), 13

Tridemorph ist ein Fungizid-Wirkstoff, der in den 1960er-Jahren von BASF entwickelt und 1969 erstmals zugelassen wurde. Er wurde unter der Handelsbezeichnung Calixin verkauft und benutzt, um die Pilzarten Erysiphe graminis (Echter Mehltau) in Getreide, Mycosphaerella-Arten in Bananen und Caticum solmonicolor in Tee einzudämmen. Weiterhin wird er als Holzschutzmittel (in Verbindung mit Alkylammoniumverbindungen) eingesetzt.

Chemisch ist Tridemorph ein Isomerengemisch verschiedener Morpholinderivate mit unterschiedlicher Länge und Verzweigung der Alkylketten und nicht definierter stereochemischer Konfiguration am Morpholingerüst. Hauptkomponente mit 60 bis 70 % ist 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin.^[4] Die Kettenlänge und die absolute Konfiguration spielen nur eine untergeordnete Rolle hinsichtlich der Wirksamkeit als Fungizid.^[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist es heute nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[6]

Es wird angenommen, dass Tridemorph Schäden bei menschlichen Embryos hervorrufen kann, wenn die Mutter des Kindes mit Tridemorph in Kontakt kommt.

Abgeleitete Verbindungen

• Tridemorphfluorborat

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tridemorph bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2011.
2. ↑ ^{a b c d e} IUCLID Datasheet Tridemorph. Abgerufen am 29. Juli 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 24602-86-6 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Tridemorph im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 27. März 2011.
5. ↑ Pommer, E.-H. (1984), Chemical structure-fungicidal activity relationships in substituted morpholines. Pesticide Science, 15: 285–295. doi:10.1002/ps.2780150311
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.