2-Hexin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hexin
Andere Namen	Hex-2-in Methylpropylacetylen 1-Methyl-2-propylacetylen
Summenformel	C6H10
CAS-Nummer	764-35-2
PubChem	33629
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	82,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,74 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−89 °C[1]
Siedepunkt	84 bis 85 °C (1013 hPa)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (20 °C)[1] gut löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex	1,418 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​403+235 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 3-16-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und Konstitutionsisomer zu 1-Hexin und 3-Hexin.

Gewinnung und Darstellung

2-Hexin kann durch eine mehrstufige Synthese aus Ethin über das Zwischenprodukt Propin durch Reaktion mit Natriumamid und Brommethan bzw. 1-Brompropan^[4] sowie durch Alkylierung von Mono- und Dinatriumacetyliden gewonnen werden. Alle Ethine entstehen auch bei der Pyrolyse von Steinkohle.^[2]

Eigenschaften

2-Hexin ist eine farblose entzündliche Flüssigkeit, die mit stark rußender Flamme verbrennt. Sie ist unlöslich in Wasser, aber in Ethanol und Diethylether leicht löslich^[2]. 2-Hexin ist ein vielseitig einsetzbarer Synthesebaustein.

Weblinks

• ¹H-NMR-Spektrum von 2-Hexin
• NIST Webbook

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt 2-Hexin bei Merck, abgerufen am 6. März 2011.
2. ↑ ^{a b c} Wissenschaft-Online Lexika: Eintrag zu „Hexine“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. März 2011.
3. ↑ Jong, R. L. P. De; Brandsma, L.: On the reaction of metallated acetylenes and allenes with carbon disulfide. Influence of the alkali metal counter-ion and the substituents in the acetylene and allene on the course of the reaction in J. Organomet. Chem. 312 (1986) 277-282, doi:10.1016/0022-328X(86)80313-8.
4. ↑ A. William Johnson; Essentials of Organic Chemistry, S. 242; ISBN 978-0763704322.