Isoeugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoeugenol
Andere Namen	2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol
Summenformel	C10H12O2
CAS-Nummer	97-54-1
PubChem	7338
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−10 °C[1]
Siedepunkt	266–268 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-317-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Isoeugenol gehört zur Stoffgruppe der Phenylpropanoide und ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.

Durch Isomerisierung von Eugenol (1) zu Isoeugenol (2) mittels Alkalien und anschließender Oxidation durch Kaliumpermanganat oder Ozon lässt sich Vanillin technisch gewinnen.^[3][4]

Toxizität

Isoeugenol wirkt gentoxisch, die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym P450.^[5] Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 97-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. September 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Isoeugenol, ≥99%, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
3. ↑ Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: "The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust", in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778.
4. ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.
5. ↑ M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94; PMID 15781214.
6. ↑ T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol. In Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033; PMID 15964168.