Tolualdehyde

Tolualdehyde
Tolualdehyde
Name 2-Tolualdehyd 3-Tolualdehyd 4-Tolualdehyd
Andere Namen o-Tolualdehyd,
2-Methylbenzaldehyd
m-Tolualdehyd,
3-Methylbenzaldehyd
p-Tolualdehyd,
4-Methylbenzaldehyd
Strukturformel 2-Methylbenzaldehyde.svg 3-Methylbenzaldehyde.svg 4-Methylbenzaldehyde.svg
CAS-Nummer 529-20-4 620-23-5 104-87-0
PubChem 10722 12105 7725
Summenformel C8H8O
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −35 °C[1] [2] −6 °C[3]
Siedepunkt 198–200 °C[1] 199 °C[2] 204 °C[3]
GHS-
Einstufung

[1][2][4]

keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302-315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
keine Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze 22-36/38
S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze 26-27

Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

Darstellung

4-Tolualdehyd kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.[5]

Gattermann-Koch synthesis of p-tolualdehyde.png

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 529-20-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 620-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 104-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt p-Tolualdehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
  5. G. H. Coleman, David Craig (1943), "p-Tolualdehyde", Org. Synth., Coll. Vol. 2: 583.

Siehe auch


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