Allylthioharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylthioharnstoff
Andere Namen	N-Allylthioharnstoff Thiosinamin Prop-2-enylthioharnstoff Allylthiocarbamid ATH
Summenformel	C4H8N2S
CAS-Nummer	109-57-9
Kurzbeschreibung	weißer, unangenehm riechender Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	116,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	70–73 °C[1]
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C) [1] löslich in Ethanol)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 262 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 24/25-37-45
LD50	200 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Allylthioharnstoff ist ein Harnstoff-Derivat, das aus Allylisothiocyanat und Ammoniak hergestellt werden kann.^[4] Es wurde Ende 19. Jahrhunderts zuerst von Dumas und Pelouze durch Einwirkung von Ammoniak auf Senföl synthetisiert.^[5]

Eigenschaften

Allylthioharnstoff ist ein weißer, unangenehm (etwas nach Knoblauch) riechender, bitter schmeckender, brennbarer Feststoff.^[6] Er ist mäßig löslich in Wasser, aber löslich in Ethanol.^[3] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/a mit vier Molekülen in einer Zelle mit den Abmessungen a=9,819, b=8,553, c=9,170 Å, β=127,3° und z=4.^[7]

Verwendung

Bei der Analyse von Abwasser wird Allylthioharnstoff als Nitrifikationshemmstoff eingesetzt. Die Mikroorganismen werden gehemmt, so dass der vorhandene Sauerstoff nicht zur Nitrat-Produktion verwendet wird, sondern zur Oxidation von Kohlenstoff zu Kohlendioxid zur Verfügung steht. Solche Substanzen sind bei der biologischen Abwasserreinigung in der Regel unerwünscht. Bei der Analyse (z. B. bei der BSB-Analyse) des Abwassers können sie zugegeben werden, um einen zusätzlichen Verbrauch von Sauerstoff zu unterbinden. Aus einer Analyse mit und einer Analyse ohne Zugabe von Allylthioharnstoff kann der Sauerstoffverbrauch für die Nitrifikation abgeschätzt werden.^[8]

Allylthioharnstoff wird in der Fotografie als Lösungsmittel für Silberhalogenide sowie zur Empfindlichkeitssteigerung durch chemische Sensibilisierung verwendet.^[9][6] Da es nach älteren Untersuchungen bei lokaler Applikation auf Narbengewebe einen narbenaufweichenden Effekt besitzt, wurde es entsprechend eingesetzt. Wegen des unsicheren Nachweises dieses Effekts wird es aktuell nicht mehr verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Allylthioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Allylthioharnstoff bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt N-Allylthioharnstoff bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.6. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
5. ↑ E. Schmidt, J. Gadamer: Ueber das Thiosinamin und seine Halogenadditionsprodukte. In: Archiv der Pharmazie, 1895, 233 (9), 646-684. PDF doi:10.1002/ardp.18952330903.
6. ↑ ^{a b c} Franz von Bruchhausen; Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, S. 52.
7. ↑ The Crystal and Molecular Structure of Thiosinamine.
8. ↑ Allylthioharnstoff (Wasser-Wissen).
9. ↑ Thiosinamin (Fotolabor.de).