Allylcyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylcyanid
Andere Namen	3-Butennitril Vinylacetonitril 3-Cyano-1-propen
Summenformel	C4H5N
CAS-Nummer	109-75-1
PubChem	8009
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−87 °C[2]
Siedepunkt	118–120 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,406 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-301-312-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​260-​302+352-​304+340-​305+351+338-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 10-21-23/25-36/38 S: 26-36/37/39-45
LD50	115 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1] 1176 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Allylcyanid ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.^[1] Eine isomere Verbindung ist das Crotonsäurenitril.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.^[6][7] Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus^[8][7] bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.^[9]

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Allylcyanid bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Allylcyanid bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
3. ↑ Datenblatt Allylcyanid bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 109-75-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. März 2011 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Allylcyanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2010.
6. ↑ H. Will, W. Körner: "Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
7. ↑ ^{a b} C. Pomeranz: "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
8. ↑ A. Claus: "Ueber Crotonsäure", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
9. ↑ A. Rinne, B. Tollens: "Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
10. ↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide, in: Organic Syntheses, 1928, 8, S. 4; Volltext.

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