Methylendioxypyrovaleron

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Methylendioxypyrovaleron
Andere Namen	MDPV 3,4-Methylendioxypyrovaleron 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-on
Summenformel	C16H21NO3
CAS-Nummer	24622-62-6
PubChem	20111961
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	CNS-Stimulans
Eigenschaften
Molare Masse	275,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methylendioxypyrovaleron (MDPV) ist eine psychotrope Substanz, die als Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. MDPV wird eine Potenz nachgesagt, die viermal stärker sein soll als Methylphenidat (Handelsname Ritalin).^[2] MDPV wird seit ca. 2008 als Designerdroge ("research chemical") verkauft.^[3] Eine medizinisch indizierte Verwendung ist bislang nicht bekannt, die Substanz wurde aber ursprünglich als potentieller Ritalin-Nachfolger erforscht.^[4] Sie ist auch unter den Szenenamen Monkey Dust, MTV, Magic, Super Coke und Peevee bekannt.^[5] In den USA wird es unter der irreführenden Bezeichnung bath salts (Badesalze) - legal, weil mit dem Hinweis „nicht zum Verzehr geeignet“ versehen - z.B. in Supermärkten und an Tankstellen verkauft.^[6]

Aussehen

Die Substanz in ihrer Reinform ist ein körniges, oder auch puderartiges Pulver von weißer bis leicht brauner Farbe. Bei Auflösung in Flüssigkeit wurde ein rascher Verlust der Wirksamkeit beobachtet.

Wirkung

MDPV gehört zur Wirkstoffgruppe der Stimulanzien mit folgenden spürbaren Effekten:

• Physisch: erhöhter Herzschlag, erhöhter Blutdruck, Gefäßverengung, Schwitzen
• Psychisch: erhöhte Wachsamkeit und Aufmerksamkeit, Unterdrückung der Müdigkeit, erhöhte geistige Erregung, Unruhe und Ruhelosigkeit, sowie unterdrücktes Bedürfnis nach Essen und Schlaf.

Die Effekte halten etwa drei bis vier Stunden an. Als Nachwirkungen treten Herzrasen, Bluthochdruck sowie eine leichte Stimulation auf, die 6–8 Stunden anhält. Bei höheren Dosierungen wurden intensive Panikattacken bei Konsumenten beobachtet, die eine Intoleranz gegenüber Stimulanzien aufweisen. Außerdem wurde von schlafmangelbedingten Psychosen sowie Suchtverhalten bei hoher Dosierung oder regelmäßiger Anwendung berichtet. MDPV ist darüber hinaus als Aphrodisiakum bekannt, das bei korrekter Dosierung der Wirkung des Methamphetamins (Crystal Meth) nahekommt. Beim Konsum entsteht zwar ein Drang zum Nachdosieren, der dann aber oft durch die unangenehmen Nebenwirkungen begrenzt wird, die bei stärkerer Dosierung auftreten.

Rechtslage

In Deutschland wird MDPV noch nicht vom BtMG erfasst, der Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel hat der Bundesregierung jedoch empfohlen, es in die Anlage II des BtMG aufzunehmen.^[7] Der Umgang mit dieser Substanz ist insofern nicht nach dem BtMG strafbar. Es ist allerdings wahrscheinlich, dass MDPV unter die Definition von § 2 Abs. 1 AMG fällt, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon, in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie die Voraussetzungen des § 2 Abs. 1 erfüllt.^[8][9] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach §§ 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., 5, 95 Abs. 1 Nr. 1 AMG; § 354a StPO. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie GBL bestätigt, die nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.^[10][11]

In der Schweiz wird MDPV mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic^[12] am 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz^[13] geahndet.

In Großbritannien ist MDPV als "Class B drug" eingestuft. Handel, Erwerb und Besitz sind daher illegal, sofern keine Lizenz vorliegt.

In Australien ist die Substanz legal, wird aber vermehrt von den Behörden beschlagnahmt.

MDPV wird in keinem anderen Land außer Finnland, Dänemark und Schweden spezifisch als Betäubungsmittel eingestuft. In Schweden wurde ein 33-jähriger Mann wegen des Besitzes von 250g MDPV zu sechs Jahren Gefängnis verurteilt, die er erworben hatte, als der Umgang mit der Substanz noch nicht unter Strafe gestellt war.

Weblinks

• "Badesalz"-Drogen schockieren US-Mediziner
• Erowid MDPV Vault
• Pubchem - similar compounds
• Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK: 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. In: J. Med. Chem.. 49, Nr. 4, Februar 2006, S. 1420–32. doi:10.1021/jm050797a. PMID 16480278. Volltext bei PMC: 2602954.
• MDPV report Psychonaut Research Web Mapping Project
• ChemSub Online : Methylendioxypyrovaleron.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ 1-[(3,4-Methylenedioxy)phenyl]-2-pyrrolidino-1-alkanones as stimulants. (Boehringer Ingelheim GmbH). Brit. (1969), 7 pp. CODEN: BRXXAA GB 1149366 19690423 Patent. Priority: DE 19650523. CAN 72:21608 AN 1970:21608 CAPLUS
3. ↑ Westphal F, Junge T, Rösner P, Sönnichsen F, Schuster F: Mass and NMR spectroscopic characterization of 3,4-methylenedioxypyrovalerone: A designer drug with alpha-pyrrolidinophenone structure. In: Forensic Science International. 190, Nr. 1-3, 2009, S. 1. doi:10.1016/j.forsciint.2009.05.001. PMID 19500924.
4. ↑ 1-[(3,4-Methylenedioxy)phenyl]-2-pyrrolidino-1-alkanones as stimulants. (Boehringer Ingelheim G.m.b.H.). Brit. (1969), 7 pp. CODEN: BRXXAA GB 1149366 19690423 Patent. Priority: DE 19650523. CAN 72:21608 AN 1970:21608 CAPLUS
5. ↑ MDPV report, Psychonaut Research Web Mapping Project
6. ↑ Modedroge Bath Salt - Badesalz zum Rauchen Sueddeutsche.de vom 16. Februar 2011, abgerufen am 15. Mai 2011
7. ↑ Ergebnisprotokoll der 36. Sitzung des Sachverständigenausschusses für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG am 6. Dezember 2010
8. ↑ Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG), pp. 64-66, Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert (2010, Springer) (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
9. ↑ ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1
10. ↑ Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL; liquid ecstasy) zu Konsumzwecken
11. ↑ BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009 (Aktenzeichen: 1 StR 277/09), 'Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar.'
12. ↑ Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten am 1. Dezember 2010 als PDF.
13. ↑ Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende..