Benfluralin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benfluralin
Andere Namen	N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-(trifluormethyl)anilin
Summenformel	C13H16F3N3O4
CAS-Nummer	1861-40-1
PubChem	2319
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	335,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65–66,5 °C[1]
Siedepunkt	121–122 °C (0,6 mbar)[1]
Dampfdruck	0,000519 hPa (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 1 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Hexan und Mathanol, Aceton, Dichlormethan, Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 22-24/25-60-61
LD50	10000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benfluralin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Benfluralin kann durch Nitrierung von 4-Chlorbenzotrifluorid und anschließende Reaktion mit N-Ethylbutylamin gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Benfluralin ist ein brennbarer oranger Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung ist im pH-Bereich von 5–9 stabil, aber lichtempfindlich.^[4]

Verwendung

Benfluralin wird als Herbizid verwendet.^[1] Es ist ein selektives Bodenherbizid gegen einjährige Gräser und einige einjährige breitblättrige Unkräuter in Erdnuss, Salat, Gurke, Zichorie, Endivie, Feldbohnen, Brechbohnen, Linsen, Luzerne, Klee, Tabak und auf Rasenflächen. Es wird über die Wurzeln absorbiert wird und wirkt auf die Saatkeimung ein und verhindert Unkrautwachstum durch das Hemmen von Wurzel- und Triebentwicklung.^[5] Es verhindert die Ausbildung der Mikrotubuli.^[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Benfluralin enthält.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 1861-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Benfluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b} Ullmann's Agrochemicals, Band 1, S. 802; ISBN 978-3-527-31604-5.
4. ↑ ^{a b} Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2, S. 245ff; ISBN 978-0854044948.
5. ↑ Globachem: Benfluralin
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Juni 2011.