- Benproperin
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Strukturformel Allgemeines Freiname Benproperin Andere Namen (RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC)
Summenformel C21H27NO CAS-Nummer - 2156-27-6
- 19428-14-9 (Phosphatsalz)
PubChem 2326 ATC-Code R05DB02
Eigenschaften Molare Masse 309,445 g·mol−1 Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbarR- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.
Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Benzhydryl- und Piperidin-Derivate.
Inhaltsverzeichnis
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.[3]
Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.[3]
Schwangerschaft und Stillzeit
Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor. Tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.[3]
Wechselwirkungen
Es sind keine spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.[3]
Nebenwirkungen
Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.[3]
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.[3] Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.
Pharmakokinetik
Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.[3]
Chemie
Stereochemie
Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere R-(+)-Benproperin und S-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.[4]
Synthese
Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.[5]
Handelspräparate
Benproperin ist in Form von Dragees in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug® im Handel. Es unterliegt der allgemeinen Apothekenpflicht.
Einzelnachweise
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Benproperin im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 22. August 2011.
- ↑ a b c d e f g h Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
- ↑ Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol.. 56, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–80. doi:10.1211/0022357022719. PMID 15005888.
- ↑ Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.
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