Bis(morpholino)methan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(morpholino)methan
Andere Namen	N,N′-Methylenbismorpholin 4,4'-Methylen-bis-morpholin Methylenbistetrahydro-1,4-oxazin Methylen-bis-oxazin Dimorpholinomethan Bismorpholinomethan
Summenformel	C9H18N2O2
CAS-Nummer	5625-90-1
PubChem	21839
Kurzbeschreibung	langsam schmelzender Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	186,25 g·mol−1[2]
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	122–124 °C (12 mmHg)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 317-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38-41 S: 26-37/39
LD50	1000 mg·kg−1 (Ratte, subkutan)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bis(morpholino)methan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Bis(morpholino)methan kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Morpholin gewonnen werden.^[5]

Verwendung

Bis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes Konservierungsmittel und wird als Bestandteil von Kühlschmierstoffen verwendet.^[6] Es ist eine nützliche Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen (Pyrrole, Indole) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von Trifluoressigsäure.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Bis(morpholino)methan bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 5625-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Wilfried Paulus: Microbicides for the protection of materials. ISBN 978-0412534508 (S.109 in der Google Buchsuche-USA).
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4,4'-METHYLENEDIMORPHOLINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
5. ↑ ^{a b} Org Prep Daily: Bis-(4-morpholino)-methane
6. ↑ Werner Baumann,Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. ISBN 978-3540600947 (S.1157 in der Google Buchsuche).