Chlorfenapyr

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorfenapyr
Andere Namen	4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluormethyl-pyrrol-3-carbonitril
Summenformel	C15H11BrClF3N2O
CAS-Nummer	122453-73-0
PubChem	91778
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	407,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,543 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	100-101 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 331-302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​311-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 22-23-50/53 S: (1/2)-13-36/37-45-60-61
LD50	441 mg·kg−1 (Ratte männlich, oral)[4] 1152 mg·kg−1 (Ratte weiblich, oral)[4] > 2000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorfenapyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole.

Geschichte

Am 12. Dezember 1994 stellte die American Cyanamid Company (heute Teil der BASF) den Antrag zur Zulassung von Chlorfenapyr bei Baumwolle.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Chlorfenapyr kann durch eine Reihe von Reaktion aus p-Chlorbenzaldehyd gewonnen werden (Strecker-Synthese, dann bipolare Addition von Acrylnitril weiter zu Pyrrolin, über Abspaltung von Wasserstoff zu Pyrrol und anschliessende Bromierung).^[6][7]

Eigenschaften

Chlorfenapyr ist ein weißer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Chlorfenapyr wird als Insektizid und Akarizid bei Zierpflanzen im kommerziellen Gewächshaus-Anbau gegen Milben, Fraßraupen, Thripse und Trauermücken, aber nicht bei Nahrungspflanzen, verwendet. Es ist ein Pro-Insektizid, das heißt die biologische Aktivität hängt von der Aktivierung durch eine andere chemische Verbindung ab. Die oxidative Entfernung der N-Ethoxymethylgruppe von Chlorfenapyr durch mischfunktionelle Oxidasen erzeugt die Verbindung CL 303268. Diese entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien, was eine Unterbrechung der ATP-Produktion, damit den Zelltod und schließlich den Tod des Organismus zur Folge hat.^[2]

In den USA wurde die Zulassung des Mittels bei Baumwolle gegen den „Armyworm“ (Spodoptera frugiperda) durch die EPA zurückgezogen, da sich schwere Auswirkungen auf die Fortpflanzung von Vögeln durch das Mittel herausstellten und Alternativen für Chlorfenapyr vorhanden sind.^[8]

Auf Basis von Chlorfenapyr will BASF ab 2010 eine neue Generation von Produkten zur Malariaprophylaxe entwickeln.^[9]

In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält,^[10] es wird jedoch in Mitteln gegen Bettwanzen angeboten^[11].

Weblinks

• R. N’Guessan et al. / Acta Tropica 102 (2007) 69–78: Chlorfenapyr: A pyrrole insecticide for the control of pyrethroid or DDT resistant Anopheles gambiae (Diptera: Culicidae) mosquitoes

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 122453-73-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} US EPA: Chlorfenapyr
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 122453-73-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Chlorfenapyr bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2011.
5. ↑ EPA: Denial of Registration of Chlorfenapyr
6. ↑ Studies on the Synthesis of Chlorfenapyr and Bis(1,4-diacylthiosemicarbazide)Compounds
7. ↑ Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds: synthesis, chemistry, and applications. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0470452110 (Seite 413 in der Google Buchsuche).
8. ↑ EPA: EPA Determines that Chlorfenapyr does not meet the Requirements for Registration; American Cyanamid Withdraws Application
9. ↑ BASF: Neue Lösung zur Kontrolle von Malaria
10. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Juni 2011
11. ↑ BASF: Bettwanzenspray