Acrylnitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylnitril
Andere Namen	Prop-2-ennitril (IUPAC) 2-Propennitril Acrylsäurenitril ACN Vinylcyanid
Summenformel	C3H3N
CAS-Nummer	107-13-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	53,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−82 °C[2]
Siedepunkt	77 °C[2]
Dampfdruck	117 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser: 73 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-350-331-311-301-335-315-318-317-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​210-​233-​280-​302+352-​305+351+338-​309-​310-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (T) (F) (N) R- und S-Sätze R: 45-E23/24/25-11-37/38-41-43-51/53 S: 53-9-16-45-61
MAK	nicht vergeben, da cancerogen[1]
LD50	78 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acrylnitril (IUPAC: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Technische Herstellung

Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren^[4] hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.

Verwendung

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Bernhard Westermann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 107-13-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 107-13-1 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Geschichte der Entwicklung des Verfahrens bei der Firma SOHIO.