Chloressigsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäuremethylester
Andere Namen	Methylchloracetat Chlorethansäuremethylester
Summenformel	C3H5ClO2
CAS-Nummer	96-34-4
PubChem	7295
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−33 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	6,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-331-301-335-315-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 10-23/25-37/38-41 S: (1/2)-26-37/39-45
MAK	1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[1]
LD50	~100 mg·kg-1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chloressigsäuremethylester kann aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.^[2]

Verwendung

Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden.

Weblinks

• Infrarot-Spektrum von Methylchloracetat (Ansyco)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 96-34-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung (BGChemie).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 96-34-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Methyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.