Chlormephos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormephos
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(chlormethyl)dithiophosphat S-(Chlormethyl)-O,O-diethyldithiophosphat Dotan S-(Chlormethyl)-O,O-diethylphosphordithioat Dithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-O,O-diethylester
Summenformel	C5H12ClO2PS2
CAS-Nummer	24934-91-6
PubChem	32739
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	234,71 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,260 g·cm−3[1]
Siedepunkt	81–85 °C bei 0,13 mbar[1]
Dampfdruck	0,076 mbar (30 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 310-300-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​280-​301+310-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 27/28-50/53 S: (1/2)-27-28-36/37-45-60-61
LD50	7 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] > 1600 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlormephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chlormephos kann durch Reaktion von Natrium-O,O-diethyldithiophosphat (CAS: 3338-24-7), also dem Natriumsalz der O,O-Diethyldithiophosphorsäure, mit Bromchlormethan gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Chlormephos ist ein farblose Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Chlormephos wird als Insektizid gegen Bodeninsekten wie Drahtwürmer bei einer Reihe von Pflanzen verwendet. Es wirkt als Acetylcholinesterasehemmer und sein Hauptmetabolit ist Ethion.^[5]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chlormephos als Wirkstoff enthalten.^[6]

Weblinks

• EMA/EMA On-line pesticide properties database Chlormephos

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 24934-91-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Chlormefos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 24934-91-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 346 in der Google Buchsuche).
5. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 231 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011.