Ethion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethion
Andere Namen	Methylen-S,S'-bis(O,O-diethyldithiophosphat) Diethion O,O,O',O'-tetraethyl-S,S'-methylenbis(phosphorodithioat)
Summenformel	C9H22O4P2S4
CAS-Nummer	563-12-2
PubChem	3286
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	384,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,220 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-13 − -12 °C[1]
Siedepunkt	165 °C bei 0,4 mbar[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethylalkohol, Methylalkohol und den meisten organischen Lösungsmitteln[3] wenig löslich in Aceton und Chloroform[3]
Brechungsindex	1,5490[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-312-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​301+310-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 21-25-50/53 S: (1/2)-25-36/37-45-60-61
LD50	13 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Ethion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Ethion kann durch Reaktion von Dibrommethan mit dem Natriumsalz von O,O-Diethyldithiophosphat bzw. O,O-Diethyldithiophosphorsäure oder durch Carbonyladdition von O,O-Diethylphosphordithioat mit Formaldehyd gewonnen werden.^[6][7]

Eigenschaften

Ethion ist eine in reiner Form farblose bis braune geruchlose Flüssigkeit. Das technische Produkt hat einen starken Geruch. Die Verbindung ist bei Normalbedingungen und in geschlossenen Gefäßen stabil, oxidiert langsam an Luft und hydrolisiert unter sauren und basischen Bedingungen.^[3]

Verwendung

Ethion wird als Insektizid eingesetzt und wurde zuerst von der FMC Corporation auf den Markt gebracht.^[3] Es wurde in den 1950er Jahren in den USA für den Einsatz bei Citrusfrüchten zugelassen. 1998 wurde der Einsatz dort Einschränkungen unterzogen.^[8] Es wirkt als Cholinesterasehemmer.^[9]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Ethion als Wirkstoff enthalten.^[10]

Handelsnamen

Ethion wurde unter anderem unter den Handelsnamen Ethanox, Ethiol, Hylemox, Nialate, Rhodiacide, Rhodocide, RP-Thion, Tafethion, Vegfru Fosmite vertrieben.^[3]

Weblinks

• WHO: Ethion Evaluation

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 563-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Ethion, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2011.
3. ↑ ^{a b c d e} Extonet: Ethion
4. ↑ National Research Council: Regulating pesticides: a report. 1980, ISBN 0-309-02946-5 (Seite 157 in der Google Buchsuche).
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 563-12-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Pubchem: CID 3286
7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 352 in der Google Buchsuche).
8. ↑ EPA: Ethion RED
9. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 296 in der Google Buchsuche).
10. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011