Cinnamylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinnamylchlorid
Andere Namen	3-(Chlorpropenyl)benzol 3-Phenylallylchlorid Styrylchlorid trans-Cinnamylchlorid (E)-Cinnamylchlorid
Summenformel	C9H9Cl
CAS-Nummer	2687-12-9
PubChem	94242
Eigenschaften
Molare Masse	152,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−19 °C[1]
Siedepunkt	108 °C (16 hPa)[1]
Brechungsindex	1,584 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314-330-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​280-​284-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 22-26-34-43 S: 26-28-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Cinnamylchlorid (trans-3-Phenylallylchlorid) gehört zu den Aromaten mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Es ist ein mit einer Phenylgruppe substituiertes Allylchlorid. Es ist nicht zu verwechseln mit Cinnamoylchlorid, dem Zimtsäurechlorid. Das isomere cis-Cinnamylchlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Cinnamylchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Cinnamylchlorid kann durch Reaktion von Cinnamylalkohol und Thionylchlorid oder Salzsäure^[2] gewonnen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Cinnamyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
2. ↑ Hermann Emde, Max Franke: Styrylaminverbindungen, in: Archiv der Pharmazie, 1909, Band 247, Nr. 3–9, S. 333–350; doi:10.1002/ardp.19092470316.

Cinnamylhalogene

Cinnamylfluorid | Cinnamylchlorid | Cinnamylbromid | Cinnamyliodid