Coumaphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coumaphos
Andere Namen	O-(3-Chlor-4-methylcumarin-7-yl)-O,O-diethylthiophosphat Thiophosphorsäure-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-O,O-diethylester
Summenformel	C14H16ClO5PS
CAS-Nummer	56-72-4
PubChem	2871
Kurzbeschreibung	bräunliches Pulver mit schwachem Geruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	362,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,474 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	90 - 93 °C[1]
Siedepunkt	> 200 °C[1]
Dampfdruck	1,7 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in aromatischen Lösungsmitteln[2] gering löslich in Alkoholen und Ketonen[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-312-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​280-​301+310-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 21-28-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50	13 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 500 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Coumaphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Coumaphos kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Chlor-4-methyl-7-hydroxy-coumarin gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Coumaphos ist ein Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist beständig in Wasser und bei mäßiger Hitze, hydrolysiert aber unter alkalischen Bedingungen.^[2]

Verwendung

Coumaphos ist ein Insektizid, das zur Kontrolle einer Vielzahl von Insekten bei der Tierproduktion, darunter Maden, Schneckenwürmer, Läuse, Krätzemilben, Fliegen und Zecken eingesetzt wird. Es wirkt gegen Ektoparasiten, die auf Tieren wie Schafen, Ziegen, Pferden, Schweinen und Geflügel leben. Die Anwendung erfolgt sowohl äußerlich als auch innerlich. Coumaphos dient als selektives Insektizid, bei gleichzeitiger Schonung anderen Organismen tötet es bestimmte Insektenarten.^[6] Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Tieren zu Chlorferon metabolisiert.^[7]

In der Schweiz und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumaphos als Wirkstoff enthalten.^[8]

Handelsnamen

Agridip, Asunthol, Meldane, Muscatox, Umbethion, Co-Ral, Asuntol, Bay 21, Baymix, Dilice, Resistox, Suntol, Negashunt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 56-72-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Inchem: Coumaphos (FAO/PL:1968/M/9/1).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Coumaphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 97-00-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 314 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Extension Toxicology Network: Coumaphos.
7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 247 in der Google Buchsuche).
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 13. Juli 2011