Diethylchlorthiophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylchlorthiophosphat
Andere Namen	Thiophosphorsäure-O,O-diethylesterchlorid O,O-Diethylthiophosphorylchlorid Chlorthiophosphorsäurediethylester O,O-Diethylthiophosphorsäurechlorid DECTP
Summenformel	C4H10ClO2PS
CAS-Nummer	2524-04-1
PubChem	17305
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	188,61 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,194 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< 0 °C[1]
Siedepunkt	60 °C (2,6 mbar)[1]
Dampfdruck	1,87 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-314-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 21/22-26-34 S: 28-36/37/39-45
LD50	1340 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

O,O-Diethylchlorthiophosphat kann durch Reaktion von Thiophosphoryltrichlorid mit Ethanol

$\mathrm{PSCl_3 + 2 \ C_2H_5OH \rightarrow (C_2H_5O)_2PSCl + 2 \ HCl}$

oder durch Reaktion von Phosphorpentasulfid mit Ethanol und anschließende Chlorierung des entstandenen Zwischenproduktes gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

O,O-Diethylchlorthiophosphat ist eine feuchtigkeitsempfindliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche sich in Wasser langsam zersetzt.^[1] Sie ist löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.^[4]

Verwendung

Diethylchlorthiophosphat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden wie Coumaphos und Diazinon verwendet.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von O,O-Diethylchlorthiophosphat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 97 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 2524-04-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt O,O′-Diethyl chlorothiophosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2011.
3. ↑ Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 978-0-47185545-3 (Seite 232 in der Google Buchsuche).
4. ↑ Datenblatt Diethyl Chlorothiophosphate bei TCI Europe, abgerufen am 13. Juli 2011.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 314 in der Google Buchsuche).