Dimethylsilandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsilandiol
Andere Namen	Dihydroxydimethylsilan DMSD D(OH)2
Summenformel	C2H8O2Si
CAS-Nummer	1066-42-8
PubChem	14014
Eigenschaften
Molare Masse	92,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,023 g·cm−3 (20 °C) [1]
Siedepunkt	100 °C [1]
Dampfdruck	79,25 mmHg (25 °C) [1]
Löslichkeit	274 g·l−1 in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsilandiol (DMSD), ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Silan und das Siliciumanalogon des instabilen Propan-2,2-diol.^[3]

Darstellung und Gewinnung

Dimethylsilandiol wird durch Hydrolyse von Dichlordimethylsilan hergestellt.^[4]

$\mathrm{(CH_3)_2SiCl_2 + 2\ H_2O \longrightarrow (CH_3)_2Si(OH)_2 + 2\ HCl}$

Eigenschaften

Dimethylsilandiol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 100 °C.^[1] Es polykondensiert leicht zu Polydimethylsiloxanen.

Verwendung

Dimethylsilandiol ist ein High Production Volume Chemical (HPVC)^[5], welches kommerziell nicht erhältlich ist.^[6] Es wird zur Herstellung von Siliconen verwendet.^[4]

Biologische Bedeutung

Hexamethyldisiloxan, Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan können in Tieren zu Dimethylsilandiol metabolisiert werden. Bei Menschen wurden ähnliche Stoffwechselwege wie in den Tierversuchen gefunden.^[6][7] Zudem ist Dimethylsilandiol ein mögliches Hydrolyseprodukt von Polydimethylsiloxan-Ketten.

Literatur

• Miryam Fischer-Reinhard: Mikrobieller Abbau von Siliconölen, Siloxanen und Silanolen?, Dissertation, TU Darmstadt, 2007

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H)
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Propan-2,2-diol ist als geminales Diol instabil; es ist das Hydrat des Aceton.
4. ↑ ^{a b} Andreas Obenauf: Silicone: Chemie und Technologie, Herstellung der Ausgangsmaterialien
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 1066-42-8 im European chemical Substances Information System ESIS
6. ↑ ^{a b} USEPA: TSCA Section 8(e) Notification of Substantial Risk: Dimethylsilanediol, 23. Dezember 2008
7. ↑ Eintrag in The University of Minnesota Biocatalysis/Biodegradation Database, abgerufen am 10. November 2009