Diethylcarbamazin

Diethylcarbamazin
Strukturformel
Struktur von Diethylcarbamazin
Allgemeines
Freiname Diethylcarbamazin
Andere Namen
  • N,N-Diethyl-4-methyl-1-piperazincarboxamid
  • DEC
Summenformel C10H21N3O
CAS-Nummer
  • 90-89-1
  • 1642-54-2 (Citrat)
PubChem 3052
ATC-Code

P02CB02

DrugBank DB00711
Kurzbeschreibung

weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver (Citrat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Piperazinderivate

Eigenschaften
Molare Masse 199,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

138 °C (Citrat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-330
EUH: keine EUH-Sätze
P: 260-​284-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 22-26
S: 22-36/37/39-45
LD50

395 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylcarbamazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Piperazinderivate, das als Anthelminthikum eingesetzt wird. Diethylcarbamazin wird in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation geführt.

Inhaltsverzeichnis

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Diethylcarbamazin wird von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) zur Behandlung und zeitlich begrenzten Prophylaxe der Loiasis empfohlen. Darüber hinaus ist Diethylcarbamazin zur Behandlung der lymphatischen und okkulten Filariose geeignet.[4]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Eine schwere Vorerkrankung oder eine bestehende Schwangerschaft gelten als relative Kontraindikationen für die Anwendung von Diethylcarbamazin.[4]

Nebenwirkungen

Zu den charakteristischen Nebenwirkungen zählen immunologische Störungen, wie die Mazzotti-Reaktion. Diese ist durch das Abtöten der Krankheitserreger und damit verbunden durch einen starken Anstieg toxischer Zerfallsprodukte bedingt. Kopfschmerzen, Fieber, Müdigkeit, Appetitlosigkeit, Ausschlag oder Asthmaanfälle können in diesem Zusammenhang auftreten. Diese Symptome treten innerhalb weniger Stunden auf und verschwinden nach etwa fünf Tagen. Eine mögliche Proteinurie ist meist vorübergehend.[4]

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Diethylcarbamazin ist ein oral und parenteral verabreichbares Antiparasitikum mit Wirkung gegen Nematoden (z.B. bei Onchozerkose) und frühe Larvenstadien von Dirofilaria immitis. Diethylcarbamazin steht als Citrat zur oralen und intramuskulären Applikation zur Verfügung.[1] Es wird heute aber durch Ivermectin abgelöst.

Pharmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird Diethylcarbamazin nahezu vollständig aufgenommen und verteilt sich außerhalb des Fettgewebes. Seine Plasmahalbwertzeit beträgt etwa 6 bis 12 Stunden.[4]

Sonstige Informationen

Diethylcarbamazincitrat ist ein weißes, leicht hygroskopisches, kristallines Pulver, mit einem Schmelzpunkt von ca. 138 °C. Es ist sehr gut wasserlöslich. Die Löslichkeit in Alkohol (1 g in 35 ml) ist nur gering.[1] Es wurde zuerst im Jahr 1948 von der Firma Kushner patentiert.[3]

Handelsnamen

Diethylcarbamazin wird unter einer Reihe von Handelsnamen vertrieben.[5]

  • Hetrazan
  • Carbilazine
  • Caricide
  • Cypip
  • Ethodryl
  • Notézine
  • Spatonin
  • Filaribits
  • Banocide Forte

Einzelnachweise

  1. a b c d Diethylcarbamazin
  2. a b c Datenblatt Diethylcarbamazine citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  3. a b Diethylcarbamazine (pharmazie uni-marburg)
  4. a b c d Diethylcarbamazine. In: WHO model prescribing information. Drugs used in parasitic diseases, 2, S. 117, 121-122, Genf (Schweiz): World Health Organisation
  5. Diethylcarbamazine (Medic8)

Weblinks

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