Dinobuton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dinobuton
Andere Namen	(2-sek-Butyl-4,6-dinitrophenyl)isopropylcarbonat 1-methylethyl-2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenylcarbonat
Summenformel	C14H18N2O7
CAS-Nummer	973-21-7
PubChem	13783
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	326,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	56 - 57 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​301+310-​501 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 25-50/53 S: (1/2)-37-45-60-61
LD50	59 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 3200 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dinobuton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitrophenole.

Gewinnung und Darstellung

Dinobuton kann durch eine zweistufige Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Salpetersäure und Reaktion des Zwischenproduktes mit Isopropylchlorformiat gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Dinobuton ist ein gelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] In Pflanzen und Tieren wird es zu Dinoseb metabolisiert.^[7]

Verwendung

Dinobuton wird als Akarizid und Fungizid gegen Gemeine Spinnmilben und Echten Mehltau verwendet.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[8]

Handelsnamen

Dessin, Acrex

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 973-21-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. August 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Pesticide Properties DataBase: Dinobuton.
3. ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 554 in der Google Buchsuche).
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 973-21-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Dinobuton , PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2011.
6. ↑ ^{a b} Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 882 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 1192 in der Google Buchsuche).
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2011