Dinitrophenole

Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄N₂O₅, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure.

Eigenschaften

Die Dinitrophenole sind sehr giftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.

Isomere

Dinitrophenole
Name	2,3-Dinitrophenol	2,4-Dinitrophenol	2,5-Dinitrophenol	2,6-Dinitrophenol	3,4-Dinitrophenol	3,5-Dinitrophenol
Strukturformel
CAS-Nummer	66-56-8	51-28-5	329-71-5	573-56-8	577-71-9	586-11-8
	25550-58-7 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	6191	1493	9492	11312	11348	11459
Summenformel	C6H4N2O5
Molare Masse	184,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	144–146 °C[2]	110–112 °C[3]	105 °C[4]	64 °C[5]	132–135 °C[6]	122; 126 °C[7][8]
pKs-Wert		4,09[7]	5,04[7]	3,71[7]	5,42[7]
Löslichkeit	löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
GHS- Einstufung [1]	Gefahr
H- und P-Sätze	331-311-301-373-410
	keine EUH-Sätze
	261-​273-​280 301+310-​311[9]	261-​273-​280 301+310-​311[3]	261-​273-​280 301+310-​311[10]	siehe oben	261-​273-​280 301+310-​311[11]	siehe oben
Gefahrstoff- kennzeichnung nach RL 67/548/EWG, Anh. I	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	23/24/25-33-51/53	23/24/25-33-50	23/24/25-33-51/53			23/24/25-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-37-45-61					(1/2)-28-37-45-60-61

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 25550-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu 2,3-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Eintrag zu 2,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Eintrag zu 2,6-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Eintrag zu 3,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c d e} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
8. ↑ Eintrag zu 3,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2008 (JavaScript erforderlich).
9. ↑ Datenblatt 2,3-Dinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
10. ↑ Datenblatt 2,5-Dinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
11. ↑ Datenblatt 3,4-Dinitrophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.

Weblinks

• Nitrophenole – Die besondere Phenolgruppe