Chlorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorbenzol
Andere Namen	Monochlorbenzol Phenylchlorid Chlorbenzen MCB
Summenformel	C6H5Cl
CAS-Nummer	108-90-7
PubChem	7964
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	112,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−45,2 °C[1]
Siedepunkt	132 °C[1]
Dampfdruck	11,7 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (490 mg·l−1 bei 20 °C)[1] gut in Ethanol, Diethylether und Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-332-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 10-20-51/53 S: (2)-24/25-61
MAK	10 ml·m−3[1] 47 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorbenzol (C₆H₅Cl, Monochlorbenzol) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Chlor-Atom ersetzt.

Eigenschaften

Chlorbenzol ist leicht entzündlich, Dämpfe und Nebel können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Auch wirkt es stark hautreizend und kann Kunststoffe durch Auflösung angreifen. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Es ist leichtlöslich in Alkoholen, Ether und Benzol.

Der Flammpunkt liegt bei 28 °C, der TRK-Wert beträgt 46 mg·m⁻³.^[1]

Darstellung

Chlorbenzol entsteht beim Chlorieren von Benzol mit Chlor in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid.^[4] Dabei entsteht auch das unerwünschte Nebenprodukt Paradichlorbenzol.

Verwendung

Chlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, Kautschuk, Ethylcellulose und Bakelit. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten Silikonen (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt. In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck Naphthalin verwendet.

Umwelt und Toxikologie

Chlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt. Es wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von Föten ist möglich.

Das leicht nachweisbare Chlorbenzol wird in der Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren Dioxine verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Chlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 108-90-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 176.

Weblinks

• Belastung Gewässersedimente mit Chlorbenzol
• Beziehungen zwischen Chlorbenzol und Dioxin
• Mobile Analytik in Industrie und Umwelt

Halogenbenzole

Fluorbenzol | Chlorbenzol | Brombenzol | Iodbenzol