Essigsäurehex-3-enylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurehex-3-enylester
Andere Namen	Hexenylacetat cis-3-Hexen-1-yl-acetat cis-3-Hexen-1-yl-ethanoat (Z)-3-Hexen-1-ol-acetat
Summenformel	C8H14O2
CAS-Nummer	3681-71-8
PubChem	5363388
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	142,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3[1]
Siedepunkt	75–76 °C (31 hPa)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] sehr gut löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
LD50	> 5 g·kg−1 (Kaninchen, dermal)[5][6] > 5 g·kg−1 (Ratte, oral)[5][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Essigsäurehex-3-enylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester und der grünen Blattduftstoffe.

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

Der Ester kommt in den Blättern und Beeren vieler Pflanzen (wie Erdbeere, Apfel, Aprikose^[7], Teeblättern^[8] und Tomate) vor. Die Substanz wird bei den Pflanzen - neben dem cis-3-Hexenol - nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.^[9]

Die farblose, kräftig nach grünen Früchten riechende Flüssigkeit^[2] wird in der Industrie - oft im Gemisch mit dem „Blätteralkohol“ cis-3-Hexenol - als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt. Die Geruchsschwelle beim Menschen liegt bei 7,8 μg/kg. ^[10] Industriell wird der Aromastoff durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und cis-3-Hexenol hergestellt.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Giftigkeit von Essigsäurehex-3-enester im Tierversuch mit Kaninchen und Ratten war gering: die LD₅₀-Werte lagen dermal und oral bei > 5 g/kg Körpergewicht.^[5][6] In den USA liegt der FEMA PADI-Wert bei 2,9 mg/Tag.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Essigsäurehex-3-enylester bei Carl Roth, abgerufen am 15. März 2010.
2. ↑ ^{a b c d} George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt cis-3-Hexenyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
4. ↑ Datenblatt Essigsäurehex-3-enylester bei AlfaAesar, abgerufen am 15. März 2010 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c} Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 13, Pg. 454, 1975.
6. ↑ ^{a b c} Essigsäurehex-3-enylester bei ChemIDplus.
7. ↑ Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
8. ↑ Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.
9. ↑ John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
10. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie S. 387. books.google.de. Abgerufen am 9. Dezember 2009.