cis-3-Hexenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	cis-3-Hexenol
Andere Namen	Blätteralkohol (Z)-3-Hexen-1-ol Hex-3-en-1-ol
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	928-96-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,847 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	156,5 °C[2]
Löslichkeit	sehr wenig in Wasser[1] gut löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 10 S: keine S-Sätze
LD50	7 g·kg−1 (Maus, oral)[4][5] 4,7 g·kg−1 (Ratte, oral)[6][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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cis-3-Hexenol oder auch Blätteralkohol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Alkohole. Die ölige Flüssigkeit riecht stark nach frisch geschnittenem Gras und zählt zu den grünen Blattduftstoffen.^[7]

Vorkommen und Darstellung

cis-3-Hexenol kommt in den Blüten und Blättern verschiedener Blumen (z. B. Tulpen), Früchten (z. B. Äpfeln, Bananen, Trauben, Ananas^[8]) und in den Blättern der Teepflanze vor. Auch der Ester mit Essigsäure, Essigsäurehex-3-enylester, kommt in vielen Pflanzen vor. cis-3-Hexenol wird heute neben der Extraktion aus Pflanzen und Früchten synthetisch hergestellt.

Darstellung von cis-3-Hexenol

Die Synthese erfolgt aus Alkoxyphenolen durch Hydrierung, Ringöffnung durch Ozonolyse und anschließende Reduktion zum Alkohol.^[9]

Eigenschaften

cis-3-Hexenol ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich sehr wenig in Wasser^[1], dagegen gut in Ethanol löst.^[2] Der Duft wird schon in einer Konzentration von 70 ppb wahrgenommen; ein deutlicher Geruch nach grünen Früchten tritt ab etwa 30 ppm auf.^[8] Die orale Giftigkeit ist gering: im Tierversuch mit Mäusen und Ratten wurden LD₅₀-Werte von 4,7 g/kg (Ratte^[4]) und 7 g/kg (Maus^[6]) ermittelt.^[5]

Verwendung

cis-3-Hexenol wird als Duftstoff in Tee, Parfüm (z. B. von Veilchenduft) ^[10] und Lebensmitteln^[8] sowie als Ausgangsmaterial für die Synthese von 2-trans-6-cis-Nonadien-1-ol, 2-trans-6-cis-Nonadien-1-al und Essigsäurehex-3-enylester verwendet.

Die Substanz wird bei vielen Pflanzen - neben dem Essigsäurehex-3-enylester - nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Cis-3-Hexenol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c d} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. Taylor & Francis, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt cis-3-Hexen-1-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
4. ↑ ^{a b} Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 7, S. 451, 1969.
5. ↑ ^{a b c} Cis-3-Hexenol bei ChemIDplus.
6. ↑ ^{a b} Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, S. 909, 1974.
7. ↑ ^{a b} John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
8. ↑ ^{a b c} George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 797–798.
9. ↑ U.S. Patent 3962354.
10. ↑ chemistryworld.de.