Heptaminol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Heptaminol
Andere Namen	6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC) Heptaminolum (Latein)
Summenformel	C8H19NO
CAS-Nummer	372-66-7
PubChem	3590
ATC-Code	C01DX08
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	145,24 g·mol−1 (Base) 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	< 25 °C (Base, Racemat)[2]
Siedepunkt	99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa)[1] 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa)[1] 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	1250 mg·kg−1 (Base, Racemat, Maus, i.p.) [2][1] 900 mg·kg−1 (Hydrochlorid, Racemat, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Heptaminol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine und der Alkohole, die als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).^[1].

Klinische Angaben

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, "Altersherz", sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Pharmakologische Eigenschaften

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.^[4] Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.^[5]

Sonstige Informationen

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Est ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[6]

Handelsnamen

• Heptylon
• Generika

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Heptaminol im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 12. Juli 2011.
2. ↑ ^{a b} Heptaminol bei ChemIDplus.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ H. Grobecker: On the mode of action of heptaminol. (pdf) In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 266, Nr. 4-5, 1970, S. 339-340. doi:10.1007/BF00997979. Abgerufen am 22. Oktober 2010.
5. ↑ F. Kees: Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers. In: Arzneimittel-Forschung. 37, Nr. 10, 1987, S. 1182-1185.
6. ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.

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