Epoxide

Ethylenoxid mit der blau markierten Oxiran-Gruppe.

Die Epoxide (auch „Epoxyde“, nach dem Hantzsch-Widman-System Oxirane) oder Oxacyclopropane (nach der Austauschnomenklatur) sind in der Chemie eine Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, organischer Verbindungen. Sie enthalten einen Dreiring, bei dem im Vergleich zum Cyclopropan ein Kohlenstoff- durch ein Sauerstoffatom, die Epoxybrücke, ersetzt ist und sind damit die einfachsten sauerstoffhaltigen Heterocyclen.

Das einfachste und technisch interessanteste Epoxid ist das Ethylenoxid (Ethenoxid). Es wird durch Oxidation von Ethen an einem Silberkatalysator hergestellt. Aufgrund der in einem Dreiring herrschenden Ringspannung (ca. 115 kJ/mol) kann der Ring durch einen nucleophilen Angriff auf ein C-Atom relativ leicht geöffnet werden. Das Sauerstoffatom des Epoxidrings ist bei dieser Reaktion zwar die Abgangsgruppe, bleibt aber mit einem C-Atom des Epoxids verbunden und ist somit weiterhin Bestandteil des Moleküls.

Wenn eines oder mehrere Wasserstoffatome des Ethylenoxids durch Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.) ersetzt sind, sind das weitere Vertreter der Stoffgruppe der Oxirane.

Ein Polymer aus mehreren Epoxid-Segmenten ist ein Polyepoxid, auch Epoxidharz. Diese werden als Klebstoff oder in Kompositwerkstoffen verwendet.

Epoxide sind Zwischenprodukte bei der Herstellung des Grippe-Medikaments Oseltamivir (Tamiflu) aus in Sternanis enthaltener Shikimisäure.^[1]

Einige Epoxidharze (z. B Diglycidylether-Bisphenol-A und -F) sind hochgradige Allergene, was vor allem Arbeitskräfte betrifft, die in der Fertigung direkt exponiert sind (z. B. bei der Herstellung von Flugzeugen oder modernen Windkraftanlagen). ^[2]

Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung

Epoxide können bei Raumtemperatur durch die Reaktion eines Alkens und einer Peroxycarbonsäure gebildet werden. Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure. ^[3]

Bildung eines Epoxids aus einem Alken und einer Peroxycarbonsäure.

Häufig wird als Peroxycarbonsäure meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt, da diese im Gegensatz zu anderen Percarbonsäuren relativ stabil und sicher handhabbar ist. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur Epoxidierung eingesetzt werden können, sind Peroxyameisensäure und Peroxyessigsäure. Diese werden allerdings erst während der Reaktion aus Ameisensäure bzw. Essigsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt (in-situ-Verfahren).

Einzelnachweise

1. ↑ Hoffmann-La Roche: Factsheet Tamiflu (PDF), Stand 17. November 2006.
2. ↑ H.-J. Schubert, M. Butz, M. Reymann, U. Schumacher, H. Heise, K. Nimmrich, G. Weiß: Aktuelles zur Epoxidharzallergie. In: Akt Dermatol. 30, 2004, S. 143-148, doi:10.1055/s-2004-814510.
3. ↑ K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore; H. Butenschön (Hrsg.): Organische Chemie. 4. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 590.