Cetirizini dihydrochloridum

Strukturformel
(R)-Cetirizin (oben) und (S)-Cetirizin (unten)
Allgemeines
Freiname	Cetirizin
Andere Namen	(RS)-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure rac-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure (±)-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure DL-2-((4-(4-Chlorphenyl)- phenylmethyl)- 1-piperazinyl)-ethoxyessigsäure
Summenformel	C21H25ClN2O3 [(RS)-Cetirizin] C21H25ClN2O3·2 HCl [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
CAS-Nummer	83881-51-0 [(RS)-Cetirizin] 83881-52-1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid] 130018-77-8 [(R)-Cetirizin] 130018-87-0 [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
PubChem	2678
ATC-Code	R06AE07
DrugBank	DB00341
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum des Ethylendiamin-Typs
Fertigpräparate	Ceterifug®, Zyrtec®, Ceti TAD®, Cetidura®, Cetiderm®, Reactine®, CetiLich®
Verschreibungspflichtig: nein Levocetirizin: ja[1]
Eigenschaften
Molare Masse	388,89 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin] 461,81 g·mol−1 [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid]
Schmelzpunkt	110−115 °C [(RS)-Cetirizin] [2] 225 °C [(RS)-Cetirizin·Dihydrochlorid] [2] 229,3 °C [(R)-Cetirizin·Dihydrochlorid] [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich als Dihydrochlorid R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	365 mg·kg−1 (Ratte, oral, als Dihydrochlorid)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cetirizin ist als einer der antihistaminisch wirkenden Metaboliten des Ataraktikums Hydroxyzin (Atarax^®, UCB Pharma) entwickelt worden. Chemisch zählt Cetirizin zu den Derivaten des Ethylendiamins bzw. des Piperazins.

Anwendung

Cetirizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika der zweiten Generation, der zur Linderung der Beschwerden bei Allergien, Neurodermitis, Nesselsucht und Juckreiz und anderen allergischen Hautreaktionen eingesetzt wird. Ferner kann Cetirizin bei Heuschnupfen und allergisch bedingter Bindehautentzündung eingenommen werden. Unter den neueren H₁-Antihistaminika ist Cetirizin, neben der Substanz Loratadin, vermutlich das am häufigsten eingesetzte Antiallergikum in Tablettenform.

Funktionsweise

Die Wirkung von Histamin am H₁-Rezeptor wird unterbrochen. Histamin verursacht die typischen Heuschnupfensymptome wie tränende Augen und verstopfte Nase, aber auch Jucken der Haut. Die Antihistaminika der zweiten Generation haben den Vorteil, dass nur sehr wenig Wirkstoff in das zentrale Nervensystem gelangt, da das Arzneistoffmolekül unter physiologischen Bedingungen als Zwitterion vorliegt und die Blut-Hirn-Schranke so gut wie nicht überwunden werden kann. Im Vergleich zu Antihistaminika der ersten Generation treten sedierende Nebenwirkungen wie z. B. Müdigkeit seltener auf.

Die Metabolisierung (Verstoffwechselung bzw. Ausscheidung) erfolgt beim Cetirizin wie auch bei Levocetirizin 60 % renal (über die Niere) und zu 40 % hepatisch (über die Leber).

Nebenwirkungen

Zum Teil (ca. 1 von 100 Behandelten) wird über Müdigkeit, Kopfschmerzen, Benommenheit und Mundtrockenheit berichtet. Außerdem steht Cetirizin wie Loratadin und Azelastin, allerdings nicht so stark wie Terfenadin, im Verdacht, Herzrhythmusstörungen auszulösen.^[4]

Wechselwirkungen

Auf der Packungsbeilage von Risperidon enthaltenden Mitteln wird empfohlen, kein Cetirizin in der Wirkungsspanne von Risperidon zu nehmen. Cetirizin sollte nicht zusammen mit Alkohol eingesetzt werden. Andere Medikamente, die ebenfalls Herzrhythmusstörungen auslösen können, können möglicherweise diese Nebenwirkung verstärken.

Handelsnamen und Darreichungsformen

Wichtiger Hinweis: Handelsnamen und Darreichungsformen von Arzneistoffen unterliegen keiner Standardisierung. Sie können sich daher in einzelnen Ländern unterscheiden.

• Cetirizin ist in Deutschland u. a. unter den Handelsnamen Ceterifug^®, Zyrtec^®, CetiTAD^®, Cetidura^®, Cetiderm^®, Reactine^®, CetiLich^®, in Tablettenform, als Tropfen oder Saft erhältlich.
• In der Schweiz ist Cetirizin in den Fertigpräparaten Lactab^®, Cetallerg^®, Histatec^®, Hista-X^®, Triofan Allergie^®, Zyrtec^® im Handel.

Levocetirizin

Durch eine Weiterentwicklung der Wirkstoffsynthese lässt sich gezielt das aktive (R)-(−)-Enantiomer von Cetirizin [= 1:1-Gemisch aus dem (R)-(−)-Enantiomer und dem (S)-(+)-Enantiomer] herstellen, das als Levocetirizin [Xusal^®(D), Xyzall^®(A), Xyzal^®(CH)] im Handel ist. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wurde durch die Entwicklung von Levocetirizin die gebührende Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.^[5] Eine therapeutische Überlegenheit von Levocetirizin gegenüber dem Racemat Cetirizin ist belegt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ test.de: Mittel gegen Allergien, Ausgabe 03/2006
2. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 334, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
4. ↑ S. Haffner et al. (2002): Unerwünschte Arzneimittelwirkungen: QT-Verlängerungen und Torsade-de-Pointes-Arrhythmien. In: Deutsche medizinische Wochenschrift. Bd. 127, S. 1022-1024. doi:10.1055/s-2002-28319 PDF
5. ↑ E. J. Ariëns (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Bd. 26, S. 663-668.
6. ↑ C. Bachert (2006): Levocetirizin vs. Cetirizin: Eine evidenzbasierte Differenzierung anhand der Pharmakologie und Klinik. In: Allergologie. Bd. 29, S. 268-273.

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