Levosalbutamol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levosalbutamol
Andere Namen	(R)-Albuterol (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel	C13H21NO3 (Levosalbutamol) C13H21NO3·HCl (Levosalbutamol·Hydrochlorid) C13H21NO3·1/2 H2SO4 (Levosalbutamol·Sulfat)
CAS-Nummer	34391-04-3 (Levoalbutamol) 50293-90-8 (Levosalbutamol·Hydrochlorid) 148563-16-0 (Levosalbutamol·Sulfat)
PubChem	123600
ATC-Code	R03AC
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	β2-Adrenozeptor-Agonist
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1 (Levosalbutamol) 275,78 g·mol−1 (Levosalbutamol·Hydrochlorid) 576,71 g·mol−1 (Levosalbutamol·Sulfat)
Sicherheitshinweise
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Levosalbutamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika, der als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronisch obstruktiver Bronchitis eingesetzt wird. Levosalbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Entspannung (Relaxation) der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β₂-Adrenozeptoren.

Stereoisomerie

Levosalbutamol ist der internationale Freiname (INN) des enantiomerenreinen (R)-Isomers des Salbutamols, welches chiral ist, also ein Stereozentrum enthält. Levosalbutamol stellt das wirksame Enantiomer (=Eutomer) des Salbutamols dar.

Das Racemat Salbutamol besteht hingegen aus den zwei Enantiomeren, (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol und (S)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol, im Verhältnis 1:1.

Herstellung

Mehrere vielstufige Synthesen für Levosalbutamol sind in der Literatur beschrieben.^[2]

Fertigarzneimittel

Ventoplus (AR), Xopenex (USA)

Die Inhalationslösungen enthalten das jeweils gut wasserlösliche Levosalbutamolhydrochlorid oder Levosalbutamolhemitartrat.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 800−802 ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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