Salbutamol

Strukturformel
(R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten)
Allgemeines
Freiname	Salbutamol
Andere Namen	Albuterol (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel	C13H21NO3
CAS-Nummer	18559-94-9
PubChem	2083
ATC-Code	R03AC02 R03AK04 R03CC02
DrugBank	APRD00553
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	β2-Adrenozeptor-Agonist
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	151 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 36
LD50	660 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Salbutamol ist ein β₂-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Relaxation der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β₂-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika.

Darreichungsformen

In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung innerhalb von Sekunden eintritt; das Wirkungsmaximum wird nach etwa 15 Minuten erreicht. Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder -Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.

Doping

Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungsportlern strengen Beschränkungen (Dopingliste).

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können bei dem Gebrauch von Salbutamol auftreten:

• Tremor
• Schwindel
• Nervosität, Unruhe
• Erhöhte Herzfrequenz bis zur Tachykardie
• Herzklopfen
• Erhöhter Blutdruck
• Übelkeit
• Nasenbluten
• Entzündung des Rachenbereichs

Bei Herzproblemen ist der Gebrauch kontraindiziert. Ein übermäßiger Gebrauch bei Herzproblemen hat Studien zufolge eine schädliche Wirkung auf das Herz.

Stereoisomerie

Salbutamol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen Levosalbutamol im Handel.

Herstellung

Mehrere verschiedene vielstufige Synthesen für Salbutamol sind in der Literatur beschrieben.^[3]

Handelsnamen

Monopräparate

Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (CH), Volmac (D, CH), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (CH), Nebu-Iprasal (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Salbutamol bei ChemIDplus.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Salbutamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
3. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

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