Methysergid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methysergid
Andere Namen	IUPAC: 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid
Summenformel	C21H27N3O2
CAS-Nummer	361-37-5 129-49-7 (Maleat)
PubChem	9681
ATC-Code	N02CA04
DrugBank	DB00247
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)
Eigenschaften
Molare Masse	353,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	194–196 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig Methysergid·Hydrogenmaleat R- und S-Sätze R: 25 S: 45
LD50	440 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methysergid ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT_2B in Verbindung gebracht^[3]. Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen^[4].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
3. ↑ Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache?. In: Eur. J. Neurosci.. 8, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–67. PMID 8743744.
4. ↑ Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28, Nr. 11, November 2008, S. 1126–35. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x. PMID 18644039.

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