Paraxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Paraxanthin
Andere Namen	1,7-Dimethylxanthin 1,7-dimethyl-3H-purin-2,6-dion (IUPAC)
Summenformel	C7H8N4O2
CAS-Nummer	611-59-6
PubChem	4687
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	294-296 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l−1 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Paraxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthine. Sie ist das Dimethylderivat von Xanthin und strukturell mit dem Coffein verwandt. Es ist isomer zu Theobromin und Theophyllin.

Vorkommen

7-Methylxanthin

Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor; dort entsteht es durch langsame Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin. Danach wird es in Pflanzen nahezu sofort zu Coffein isomerisiert.^[3]

Biologische Bedeutung und Metabolisierung

Paraxanthin ist ein Adenosinrezeptor-Ligand und ein Hauptmetabolit des Coffeins in Tieren.^[1] Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin demethyliert, wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann.^[4] Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei in den Mikrosomen der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (CYP2A6). CYP1A2-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.^[5]

Weblinks

• Zur Pharmakologie des Paraxanthins
• Synthesis of Paraxanthine and Isoparaxanthine Analogs

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 1,7-Dimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 231.
3. ↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 18.
4. ↑ Auswirkungen des Koffeins auf den menschlichen Organismus
5. ↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 75.

Xanthine (Purinalkaloide)

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