Theobromin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Theobromin
Andere Namen	3,7-Dimethylxanthin Santheose
Summenformel	C7H8N4O2
CAS-Nummer	83-67-0
PubChem	5429
ATC-Code	R03DA07 C03BD01
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	357 °C[1]
pKs-Wert	9,9[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,33 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-40 S: 22-36/37
LD50	1265 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5] 837 mg·kg−1 (Maus, oral)[5] 200 mg·kg−1 (Katze, oral)[2][6] 300 mg·kg−1 (Hund, oral)[2][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Theobromin (von griech. „theos“, „Gott“ und „broma“, „Speise“) ist wie Coffein eine organische chemische Verbindung, ein Alkaloid aus der Gruppe der Methylxanthine. Es besitzt auch eine dem Coffein ähnliche anregende Wirkung. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor.

Natürliches Vorkommen

Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums (Theobroma cacao) (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume Cola (0,1 %), den Blättern der Teepflanze Camellia sinensis (0,05 %) und dem Mate-Strauch Ilex paraguariensis. In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei.^[7] Dunkle Schokolade enthält 3–10 Gramm Theobromin pro Kilogramm, Milchschokolade enthält 0,6–4 Gramm pro Kilogramm Schokolade.^[8]

Eigenschaften

Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Coffein als 1,3,7-Trimethylxanthin eine zusätzliche Methylgruppe trägt. Ausserdem ist es sowohl ein Isomer von Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) wie von Paraxanthin (1,7-Dimethylxanthin). Theobromin ist eine weiße, in kaltem Wasser gering, in heißem Wasser besser lösliche Verbindung. Sie ist mit einem pK_s-Wert von 9,9 eine schwache Säure.^[2]

Biologische Wirkung

Wirkung auf den Menschen

Theobromin besitzt eine diuretische, gefäßerweiternde sowie herzstimulierende Wirkung und relaxiert die glatte Muskulatur. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen Organismus der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt.^[9] Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100 g Kakaopulver) bewirkten bei Testpersonen akut Augenflimmern, Pulsbeschleunigung und Kopfschmerzen. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Aus den LD₅₀-Werten von Ratten und Mäusen auf den Menschen hochgerechnete Werte ergaben etwa 280 mg/kg Körpergewicht, d. h. für einen 65 kg schweren Menschen wäre eine Dosis von etwa 18 g Theobromin tödlich.^[10]

Nach einer amerikanischen Studie, die von 1996 bis 2000 an 2291 Schwangeren durchgeführt wurde, kann der Genuss von Schokolade das Risiko von Präeklampsie bei Schwangeren senken. Die Anzahl der Frauen mit entsprechenden Symptomen war dabei direkt negativ abhängig vom Spiegel des in der Schokolade enthaltenen Theobromin im Serum.^[11][12]

Wirkung auf Tiere

→ Hauptartikel: Theobrominvergiftung

Gering toxisch ist Theobromin allerdings nur für den Menschen, Ratten und Mäuse, denn diese besitzen ein Enzym, das diesen Stoff im Körper schnell abbaut. Bei einigen anderen Tieren wie etwa Hunden, Katzen, Pferden oder Keas^[13] fehlt dieses Enzym. Sie bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab, weshalb es für diese Tiere sogar tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen Yorkshire-Terrier kann bereits – je nach Gewicht – eine halbe Tafel Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die tödliche Dosis LD₅₀ von Theobromin bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht,^[2][5] bei Katzen bei 200 mg/kg ermittelt.^[2][6] Bei einem nach Aufnahme von Schokolade verendeten Kea wurde eine Dosis von 250 mg/kg festgestellt.^[13]

Einsatz als Arzneistoff

Eine Studie von Omar Usmani et al. vom Imperial College in London aus dem Jahre 2004, veröffentlicht im FASEB Journal,^[14] kommt zur Schlussfolgerung, dass Theobromin ein vielversprechender Wirkstoff zur Linderung von Hustenanfällen sein kann. In dieser Studie wurde bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten eine stärkere antitussive Wirkung durch Theobromin als durch das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein festgestellt. Gleichzeitig wies Theobromin weniger Nebenwirkungen auf als Codein (Müdigkeit, Rauschzustände, Suchtpotential).^[15]

Chemischer Nachweis

Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC.^[16]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Theobromin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Theobromin bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Theobromine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Datenblatt Theobromin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
5. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Theobromin bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b} Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 1372.
7. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Theobromin im Lexikon der Biologie, abgerufen am 20. Mai 2009.
8. ↑ Blogbeitrag mit Bezug auf das Schweizer Lebensmittelbuch.
9. ↑ Olaf Adam, Peter Schauder, Günter Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. 3. Auflage, Elsevier,Urban&FischerVerlag, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3, S. 463.
10. ↑ F. v. Bruchhausen, S. Greiner, R. Hänsel, G. Heubl, H. Hager, E. Stahl-Biskup, W. Reuss: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 943–954.
11. ↑ Informationskreis Mundhygiene und Ernährungsverhalten, Pressedienst Nr. 06, Juni 2008.
12. ↑ E. W. Triche, L. M. Grosso, K. Belanger, A. S. Darefsky, N. L. Benowitz, M. B. Bracken: Chocolate Consumption in Pregnancy and Reduced Likelihood of Preeclampsia. Epidemiology, Mai 2008, Vol. 19, Iss. 3, S. 459–464; doi:10.1097/EDE.0b013e31816a1d17.
13. ↑ ^{a b} EFSA: Theobromine as undesirable substances in animal feed. Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain. The EFSA Journal (2008) 725, S. 41.
14. ↑ Omar S. Usmani et al.: Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough. In: The FASEB Journal: Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 19, Nr. 2, Februar 2005, S. 231–233. PMID 15548587. Abgerufen am 6. April 2010.
15. ↑ Chocolate could be cough medicine. In: BBC-News vom 25. November 2004.
16. ↑ Reinhard Matissek, Gabriele Steiner: Lebensmittelanalytik: Grundzüge, Methoden, Anwendungen. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-62513-1, S. 181–184.

Xanthine (Purinalkaloide)

Coffein | IBMX | Paraxanthin | Theobromin | Theophyllin | Xanthin