Pentamethylarsen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentamethylarsen
Summenformel	C5H15As
CAS-Nummer	51043-92-6
PubChem	9548862
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	150,1 g·mol−1
Schmelzpunkt	-6 bis -7 °C [1]
Siedepunkt	> 100 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	gut löslich in Kohlenwasserstoffen und Ethern [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-50/53 S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pentamethylarsen ist eine metallorganische Verbindung des Arsens und bei Raumtemperatur eine farblose, giftige Flüssigkeit.

Geschichte

Pentamethylarsen wurde erstmals 1973 von Karl-Heinz Mitschke und Hubert Schmidbaur (Universität Würzburg) synthetisiert.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Ausgangsstoff für die Synthese von Pentamethylarsen ist Trimethylarsin. Aus diesem wird durch Reaktion mit Chlor Trimethylarsendichlorid gewonnen. Wird dieses mit Methyllithium in Diethylether umgesetzt, entsteht Pentamethylarsen.

$\mathrm{Me_3As + Cl_2 \longrightarrow Me_3AsCl_2}$

$\mathrm{Me_3AsCl_2 + 2\ MeLi \longrightarrow Me_5As + 2\ LiCl}$

Eigenschaften

Pentamethylarsen ist eine farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit, die sich ab 100 °C zersetzt. Bei der Zersetzung entstehen Trimethylarsin, Methan und Ethen sowie geringe Mengen Ethan. Die Reaktion erfolgt dabei überwiegend über ein instabiles Ylid, das zu kleineren Molekülen zerfällt.^[1]

Die Verbindung ist nur wenig luftempfindlich, reagiert aber mit Wasser, Methanol und Ethanol. Unter Methanabspaltung entstehen dabei Tetramethylarsoniumhydroxid beziehungsweise -alkoholate.

$\mathrm{Me_5As + H_2O \longrightarrow Me_4AsOH + CH_4}$

Wie nach dem VSEPR-Modell zu erwarten, ist Pentamethylarsen trigonal-bipyramidal gebaut.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Nicht explizit in RL 67/548/EWG, Anh. I gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2009 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Tim M. Greene, Anthony J. Downs, Colin R. Pulham, Arne Haaland, Hans Peter Verne, Hans Vidar Volden, Tatjana V. Timofeeva: Molecular Structures of Pentamethylarsenic(V) and Trimethyldichloroarsenic(V) by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations: Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic(V), Pentaphenylarsenic(V), and Related Compounds. In: Organometallics 1998, 17, 24, S. 5287–5293; doi:10.1021/om980520r

Literatur

• Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651, doi:10.1002/cber.19731061124.
• Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6. Auflage, Teubner Wiesbaden, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 202-203.