- 4-Pyridon
-
Strukturformel 
Allgemeines Name 4-Pyridon Andere Namen - 4-Pyridinol
- 4-Hydroxypyridin
- 4-Pyridinon
Summenformel C5H5NO CAS-Nummer 626-64-2 PubChem 12290 Kurzbeschreibung farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 95,10 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Siedepunkt 230–235 °C (16 hPa)[2]
Löslichkeit löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] 
Achtung
H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 4-Pyridon ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H5NO. Sie gehört zur Gruppe der Pyridone.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
Analog dem isomeren 2-Pyridon kann 4-Pyridon durch Umsetzung von 4-Pyron mit Ammoniak erhalten werden.[1]
Eigenschaften
Die Ketoform 4-Pyridon liegt im chemischen Gleichgewicht mit der tautomeren Hydroxoform 4-Hydroxypyridin. In Lösung liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des Ketons.[1] Die Hydroxoform stellt nur in stark verdünnter Lösung sowie in sehr unpolaren Lösungsmitteln einen signifikanten Anteil im Gleichgewicht dar. In der Gasphase hingegen ist die Hydroxoform die dominante Spezies.[4]
Das Reaktionsverhalten von 4-Pyridon wird durch die Ketoform bestimmt, weshalb die Bezeichnung 4-Pyridinol vermieden werden sollte, da sie eine Reaktivität ähnlich dem Phenol impliziert, die jedoch nicht auftritt. In Lösung weist 4-Pyridon keine klassisch aromatischen Eigenschaften auf. So besitzt das isomere 3-Hydroxypyridin einen pyridintypischen pKs-Wert, während 4-Pyridon eine deutlich geringere Basizität aufweist und amidähnlich am Sauerstoff protoniert wird.[4]
Mit Eisen(III)-chlorid bildet 4-Pyridon gelbgefärbte Komplexe.[1]
Vorkommen und Verwendung
4-Pyridon in freier Form besitzt keine natürlichen Vorkommen, jedoch tritt das Grundgerüst als struktureller Baustein in Pyridosin, einem Hydrolyseprodukt von Milch auf. Ferner tritt es im Naturstoff Mimopudin und der nicht-biogenen Aminosäure Mimosin auf.[1]
-
Struktur von Mimosin
Die Verbindung dient als Grundstoff zur Synthese von 4-Chlorpyridin und 3-Hydroxy-4-pyridonen. Letztere werden als Aluminium- und Eisen-bindende Medikamente eingesetzt.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Ullrich Jahn: Pyridinole in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b c d Datenblatt 4-Pyridon bei AlfaAesar, abgerufen am 6. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
- ↑ a b Datenblatt 4-Hydroxypyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ a b J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.
Wikimedia Foundation.
