Acridon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acridon
Andere Namen	9(10H)-Acridon 9,10-Dihydro-9-oxoacridin
Summenformel	C13H9NO
CAS-Nummer	578-95-0
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	195,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	360–362 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acridon (9(10H)-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

Verwendung

Acridonderivate lassen sich als Fluoreszenz-Sonde^[3][4] in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Acidität von Metallionen-Salzen^[5] einsetzen. In der Medizin sind Acridonalkaloide als Wirkstoff gegen Krebs^[6] und Malaria^[7] geeignet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Acridon bei Acros, abgerufen am 1. September 2007.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Acridone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies, in: Journal of Fluorescence 2004, 14, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
4. ↑ S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing, in: Electrophoresis 2003, 24, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.
5. ↑ S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts, in: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.
6. ↑ N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents, in: Anti-Cancer Drugs 2002, 13, S. 445–449.
7. ↑ L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum, in: Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, S. 1169–1171; PMC 188171.