Chinazolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinazolin
Andere Namen	Phenmiazin 1,3-Benzodiazin 1,3-Diazanaphthalin 4.5-Benzopyrimidin Benzo[e]pyrimidin
Summenformel	C8H6N2
CAS-Nummer	253-82-7
PubChem	9210
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	45–48 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinazolin ist eine kondensierte heterocyclische aromatische organische Verbindung mit 2 Stickstoffatomen, bestehend aus einem Benzol- und einem Pyrimidinring.

Abgeleitete Moleküle

• Chinazolinalkaloide sind Alkaloide mit Chinazolin als Kernfragment, z. B. Vasicin (Peganin) und Febrifugin. Ihre Biogenese erfolgt wie bei den Acridonalkaloiden über Anthranilsäure. Chinazolinalkaloide kommen in Acanthaceen (Adhatoda vasica), Rutaceen, Saxifragaceen (Dichroa febrifuga) sowie in Linaria-Arten (Fam. Scrophulariaceae) und Peganum harmala (Fam. Zygophyllaceae); auch in Tieren (vgl. Tetrodotoxin) und Bakterien vor.
• Synthetische Alphablocker wie zum Beispiel Prazosin
• Schlafmittel wie Methaqualon
• EGFR-Tyrosinkinase-Inhibitoren wie Gefitinib, Erlotinib, Lapatinib, AEE788, EKB-569 und HKI-272 ^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Chinazolin bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
2. ↑ Datenblatt Chinazolin bei Acros, abgerufen am 8. Februar 2007..
3. ↑ M.J. Eck und C.-H. Yun: Structural and mechanistic underpinnings of the differential drug sensitivity of EGFR mutations in non-small cell lung cancer. In: Biochimica et Biophysica Acta. 1804 (2010) S. 559–566.

Siehe auch

• Chinoxalin
• Cinnolin
• Phthalazin