Chinoxalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinoxalin
Andere Namen	Benzopyrazin 1,4-Benzodiazin
Summenformel	C8H6N2
CAS-Nummer	91-19-0
PubChem	7045
Kurzbeschreibung	hellgelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	29–34 °C[3]
Siedepunkt	220–223 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinoxalin ist eine heterocyclische aus dem Bereich der Heteroaromaten. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Gewinnung und Darstellung

Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.^[6]

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamine.^[4][6]

Verwendung

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe^[4], Arzneistoffe, Antibiotika (z.B. Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation^[7] eingesetzt werden.

Weblinks

• Chemsynthesis: Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Chinoxalin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
2. ↑ Datenblatt Chinoxalin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Chinoxalin bei ChemBlink, abgerufen am 19. Februar 2010.
4. ↑ ^{a b c} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
6. ↑ ^{a b} D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
7. ↑ T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.