Chloridazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloridazon
Andere Namen	5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC-Name) 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon[1] Pyrazon
Summenformel	C10H8ClN3O
CAS-Nummer	1698-60-8
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff[2]
Eigenschaften
Molare Masse	221,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	205-206 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (380 mg·l−1)[4] schlecht in Essigsäureethylester (3,7 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Achtung H- und P-Sätze H: 317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [6] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [5] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 43-50/53 S: (1/2)-24-37-60-61
LD50	500 mg·kg−1 (oral Ratte)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate, welches zum Beispiel beim Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.^[8][9][10]

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Chloridazon-Desphenyl) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, verpflichtete sich die chemische Industrie im März 2007 freiwillig, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten zu verzichten.^[11][12]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über das Zwischenprodukt Mucochlorsäure hergestellt werden.

Nachweis

Chloridazon kann durch gaschromatographische^[13] oder massenspektrometrische^[14] Verfahren nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17.09.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datensatz bei Goldchance Industry (englisch).
3. ↑ Hazardous Substance Data Bank der National Library of Medicine.
4. ↑ Datensatz in Pesticides Database (englisch).
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
7. ↑ Sicherheitsdatenblatt bei Stähler Suisse SA.
8. ↑ Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
9. ↑ Datensatz bei Globachem.
10. ↑ Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau.
11. ↑ Pressemitteilung beim Bayerischem Landesamt für Gesundheit.
12. ↑ Mitteilung des Referenten für Ökologie der Grünen.
13. ↑ Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung.
14. ↑ Massenspektrum von Chloridazon (englisch)).