Chlorogensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorogensäure
Andere Namen	3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5- trihydroxycyclohexancarbonsäure
Summenformel	C16H18O9
CAS-Nummer	327-97-9
PubChem	44135450
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	354,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208–210 °C[2]
pKs-Wert	2,66 (27 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser[4]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	4 g·kg−1 (Ratte, intraperitoneal, LDLo) [5][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorogensäure ist ein Naturstoff, der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein Ester der Kaffeesäure und der Chinasäure. Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des Kaffees, doch ist sie zum Beispiel auch in der Sibirischen Fichte, in Weißdornen, in der Artischocke, im Roten Sonnenhut, in Kartoffeln und in der Brennnessel enthalten.

Sie wird unter Anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht, weshalb der Chlorogensäuregehalt durch spezielle Röstverfahren reduziert wird. Hierbei wird durch langsame Röstung (rund 20 min.) bei niedrigeren Temperaturen (ca. 200 °C) mehr Chlorogensäure abgebaut als durch schnelle bei höheren Temperaturen (3–5 min. bei 400 bis 600 °C). Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel, wie Kartoffeln, keine Magenbeschwerden verursachen.^[6]

Chlorogensäure bildet als Polyphenol Komplexe. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen^[6], etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Chlorogensäure bei Carl Roth, abgerufen am 20. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Chlorogensäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Chlorogensäure bei ChemIDplus.
4. ↑ Datenblatt Chlorogensäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
5. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 36, Pg. 227, 1976.
6. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006. Georg Thieme Verlag 2006.