Chlorpyrifos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorpyrifos
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(3,5,6-trichlorpyridin-2-yl)- thiophosphat
Summenformel	C9H11Cl3NO3PS
CAS-Nummer	2921-88-2
PubChem	2730
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	350,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	42 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 1,4 mg·l−1 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-400-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 24/25-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50	60 mg·kg−1 (Maus, peroral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorpyrifos ist ein Thiophosphorsäureester, das als Insektizid von Dow Chemical Co. Mitte der 1960er-Jahre eingeführt wurde. Handelsnamen sind unter anderem Dursban, Empire, Eradex, Lorsban (Dow Chemical Company), Loxiran und Stipend.

Wirkung

Chlorpyrifos hat Kontakt-, Fraß- und Atemgiftwirkung. Es wirkt am Nervensystem der Insekten, indem es das Enzym Acetylcholinesterase hemmt.

Anwendung

Chlorpyriphos wird vielfältig eingesetzt gegen saugende und beißende Insekten sowie gegen Bodenschädlinge in zahlreichen landwirtschaftlichen Kulturen, gegen Ameisen in Haus und Garten, gegen Hausfliegen, Haushalts- und Lagerschädlinge, gegen Kleidermotten, zur Moskitobekämpfung, als Stallspritzmittel sowie zur Bekämpfung von Ektoparasiten an Tieren.^[1]

Toxikologie

Vergiftungserscheinungen entsprechen denen anderer Inhibitoren von Cholinesterasen: es treten unter anderem Koliken, Übelkeit, Durchfälle und Erbrechen, Schwindelgefühl, Kopfschmerzen, unscharfes Sehen (Akkommodationsstörungen), zusammengezogene und nichtreagierende Pupillen (Miosis), Bradykardie, Blutdruckabfall bis hin zu Krämpfen und Atemstillstand auf.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 2921-88-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Chlorpyrifos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
4. ↑ Chlorpyrifos bei ChemIDplus.