Ringöffnung

Ringöffnung
Von oben nach unten: Katalytische Hydrierung von Cyclopropan und Cyclobutan, Bromierung von Cyclopropan und Ringöffnung eines Oxirans mit einem sekundären Amin.

Ringöffnung ist ein Reaktionstyp in der organischen Chemie. Dabei wird ein ringförmiges Edukt (Startmaterial) in ein offenkettiges Produkt umgewandelt.

Bildung niedermolekularer Produkte

Als Edukte kommen Heterocyclen, wie Aziridine[1] oder Epoxide (Oxirane)[2] sowie Alicyclen, wie Cyclopropan, Cyclobutan[3] oder deren Derivate in Frage. Diese Edukte weisen gespannte Ringsysteme auf, weil die Bindungswinkel deutlich vom Idealzustand abweichen, und sind somit reaktionsfreudig.

Polymerchemie

Cycloalkene, wie Cyclopenten, lassen sich durch ringöffnende Metathese in kettenförmige Polymere umwandeln.[4] Bei der Ringöffnungspolymerisation reagieren cyclische Monomere (meist Lactone oder Lactame) zu kettenförmigen makromolekularen Polyestern bzw. Polyamiden.[5]

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 560, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 38, ISBN 978-3-8274-1834-0.
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 220, ISBN 3-342-00280-8.
  4. M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 99−100, ISBN 978-3-7643-8890-4.
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 737, ISBN 3-342-00280-8.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Heterocyclen — Struktur von Thiophen Heterocyclen (aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus = Kreis; zulässig, aber zunehmend verdrängt: Heterozyklen) sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterocyclische Verbindung — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterocyclische Verbindungen — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterocyclus — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterozyklen — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterozyklisch — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterozyklische Verbindung — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterozyklischer Ring — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterozyklus — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Hexamethylenoxid — Strukturformel Allgemeines Name Oxepan Andere Namen Hexamethylenoxid …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”