Ringöffnung

Ringöffnung
Von oben nach unten: Katalytische Hydrierung von Cyclopropan und Cyclobutan, Bromierung von Cyclopropan und Ringöffnung eines Oxirans mit einem sekundären Amin.

Ringöffnung ist ein Reaktionstyp in der organischen Chemie. Dabei wird ein ringförmiges Edukt (Startmaterial) in ein offenkettiges Produkt umgewandelt.

Bildung niedermolekularer Produkte

Als Edukte kommen Heterocyclen, wie Aziridine[1] oder Epoxide (Oxirane)[2] sowie Alicyclen, wie Cyclopropan, Cyclobutan[3] oder deren Derivate in Frage. Diese Edukte weisen gespannte Ringsysteme auf, weil die Bindungswinkel deutlich vom Idealzustand abweichen, und sind somit reaktionsfreudig.

Polymerchemie

Cycloalkene, wie Cyclopenten, lassen sich durch ringöffnende Metathese in kettenförmige Polymere umwandeln.[4] Bei der Ringöffnungspolymerisation reagieren cyclische Monomere (meist Lactone oder Lactame) zu kettenförmigen makromolekularen Polyestern bzw. Polyamiden.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 560, ISBN 3-342-00280-8.
  2. ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 38, ISBN 978-3-8274-1834-0.
  3. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 220, ISBN 3-342-00280-8.
  4. ↑ M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 99−100, ISBN 978-3-7643-8890-4.
  5. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 737, ISBN 3-342-00280-8.

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