Thiobarbitursäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiobarbitursäure
Andere Namen	2-Thiobarbitursäure 2-Thioxodihydropyrimidin-4,6(1H,5H)-dion
Summenformel	C4H4O2S
CAS-Nummer	504-17-6
PubChem	2723628
Eigenschaften
Molare Masse	144,15 g·mol−1
Schmelzpunkt	235 °C[1]
Löslichkeit	in heißem Wasser gut löslich (50 g pro Liter bei 95 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
LD50	> 5000 mg/kg (Farbratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thiobarbitursäure ist ein Derivat der Barbitursäure. Es wird als Reagenz in der analytischen Chemie verwendet.

Eigenschaften

Thiobarbitursäure bildet weiße Kristalle mit einem unangenehmen Geruch. In heißem Wasser ist die Verbindung gut löslich.^[1]

Verwendung

In der analytischen Chemie dient Thiobarbitursäure als Reagenz auf Sorbinsäure und zur Bestimmung des Biomarkers Malondialdehyd (MDA). Der TBA-Test (TBA = thiobarbituric acid) beruht auf der Reaktion von Thiobarbitursäure mit Oxidationsprodukten von Fetten, beispielsweise Malondialdehyd. Bei dieser Reaktion wird aus einem Molekül des bifunktionellen Aldehyds mit zwei Molekülen Thiobarbitursäure ein rosafarbener Farbstoff gebildet, der beispielsweise per Photometrie quantitativ bestimmt werden kann.^[3]

Weiterführende Literatur

• J. Lykkesfeldt: Determination of malondialdehyde as dithiobarbituric acid adduct in biological samples by HPLC with fluorescence detection: comparison with ultraviolet-visible spectrophotometry. In: Clinical chemistry Band 47, Nummer 9, September 2001, S. 1725–1727, ISSN 0009-9147. PMID 11514418.
• R. Guillén-Sans, M. Guzmán-Chozas: The thiobarbituric acid (TBA) reaction in foods: a review. In: Critical reviews in food science and nutrition Band 38, Nummer 4, Mai 1998, S. 315–330, ISSN 1040-8398. PMID 9626489.
• D. R. Janero: Malondialdehyde and thiobarbituric acid-reactivity as diagnostic indices of lipid peroxidation and peroxidative tissue injury. In: Free radical biology & medicine Band 9, Nummer 6, 1990, S. 515–540, ISSN 0891-5849. PMID 2079232.
• A. Kolakowska, J. Deutry: Some comments on the usefulness of 2-thiobarbituric acid (TBA) test for the evaluation of rancidity in frozen fish. Band 27, Nummer 5, 1983, S. 513–518. doi:10.1002/food.19830270530

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Thiobarbitursäure bei Merck, abgerufen am 13. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Thiobarbitursäure bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ T. Asakawa, S. Matsushita: Thiobarbituric acid test for detecting lipid peroxides. In: Lipids Band 14, Nummer 4, 1979, S. 401–406. doi:10.1007/BF02533425