Tetrachlorbenzole

Tetrachlorbenzole
Name	1,2,3,4-Tetrachlorbenzol	1,2,3,5-Tetrachlorbenzol	1,2,4,5-Tetrachlorbenzol
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrachlorbenzen 1,2,3,4-TeCB	1,2,3,5-Tetrachlorbenzen 1,2,3,5-TeCB	1,2,4,5-Tetrachlorbenzen 1,2,4,5-TeCB
Strukturformel
CAS-Nummer	634-66-2	634-90-2	95-94-3
PubChem	12463	12468	7270
Summenformel	C6H2Cl4
Molare Masse	215,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare Kristalle mit charakteristischem Geruch[1]	graues geruchloses brennbares Pulver[2]	graues geruchloses brennbares Pulver[3]
Schmelzpunkt	47 °C[1]	51 °C[2]	139–142 °C[3]
Siedepunkt	246 °C[1]	246 °C[2]	240–246 °C[3]
Dichte	1,73 g·cm−3[1]		1,86 g·cm−3[3]
Löslichkeit	28 mg·l−1 (20 °C)[1]		0,3 mg·l−1 (20 °C)[3]
	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
GHS- Einstufung [1] [4] [3]	Achtung
H- und P-Sätze	302-410
	keine EUH-Sätze
	273	273-​501	273
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	22-50/53	22	22-50/53
S-Sätze	61	22-24/25	61

Die Tetrachlorbenzole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₂Cl₄.

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorbenzole werden durch katalytische Chlorierung von Trichlorbenzolen (z. B. mit Eisen(III)-chlorid als Katalysator) gewonnen.^[5]

Sie fallen auch als Synthese-Zwischenprodukt bei der Herstellung von Chlorbenzolen an. Wird bei der Herstellung die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen Dichlorbenzole gewonnen werden, wobei auch weiterhin Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole wie eben Tetrachlorbenzole als Nebenprodukt entstehen.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln.

Verwendung

1,2,3,5- und vor allem 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden, Insektiziden, Entlaubungsmitteln und anderen chemischen Verbindungen wie 2,4,5-Trichlorphenol (was zum Beispiel beim Sevesounglück der Fall war) verwendet.^[6]

Darüber hinaus werden sie als Imprägniermittel gegen Feuchtigkeit in elektrischen Isolierungen und als vorübergehender Schutz in Dichtungen verwendet.^[7][8]

1,2,3,4-Tetrachlorbenzol dient als Zwischenprodukt (als Gemisch mit dem 1,2,4,5-Isomer) für Pentachlornitrobenzol und als Komponente von dielektrischen Flüssigkeiten.^[9]

Sicherheitshinweise

Aus Tetrachlorbenzolen können durch Einwirkung von Sonnenlicht polychlorierte Biphenyle entstehen. Bei Erhitzung zersetzen sich die Stoffe, wobei die Bildung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Chlor, Phosgen, Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane möglich ist. Der akute orale LD₅₀-Wert liegt bei etwa 1500 mg/kg.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Datenblatt 1,2,3,5-Tetrachlorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011.
5. ↑ Process for 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene (Freepatentsonline)
6. ↑ Tetrachlorbenzene (EPA)
7. ↑ 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol (Enius)
8. ↑ 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol (Enius)
9. ↑ 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol (Enius)
10. ↑ Toxizität bei Labortieren (VetPharm)

Weblinks

• Degradation of 1,2,4-Trichloro- and 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene by Pseudomonas Strains
• Comparative Hepatocarcinogenicity of Hexachlorobenzene, Pentachlorobenzene, 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene, and 1,4-Dichlorobenzene: Application of a Medium-Term Liver Focus Bioassay and Molecular and Cellular Indices
• Pathway: 1,2,4,5-tetrachlorobenzene degradation