Cisaprid

Cisaprid
Strukturformel
Strukturformel von Cisaprid
(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Cisaprid
Andere Namen

(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]- 3-methoxypiperidin-4-yl}- 2-methoxybenzamid (IUPAC)

Summenformel
  • C23H29ClFN3O4 (Cisaprid)
  • C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat)
  • C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat)
CAS-Nummer
  • 81098-60-4 (Cisaprid)
  • 260779-88-2 (Cisaprid·Monohydrat)
PubChem 2769
ATC-Code

A03FA02

DrugBank DB00604
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 465,95 g·mol−1 (Cisaprid)
  • 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat)
Schmelzpunkt

110 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 41
S: 26-39
LD50

4166 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (QT-Syndrom) verursacht.

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids.

Inhaltsverzeichnis

Anwendungsgebiete

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes und bei Verstopfung.

Wirkung

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT4-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise

  1. Cisaprid. In: DrugBank
  2. a b c d Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.

Literatur

  • C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.
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