Coelenterazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coelenterazin
Andere Namen	8-Benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-6- (4-hydroxyphenyl)-imidazo[1,2-a]- pyrazin-3(7H)-on
Summenformel	C26H21N3O3
CAS-Nummer	55779-48-1
PubChem	2830
Kurzbeschreibung	dunkelorangefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	423,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Coelenterazin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Luciferine und dient als Substrat der Enzyme Luciferase, Aequorin und Obelin in verschiedenen Organismen der Erzeugung von Licht (Biolumineszenz). Der Name leitet sich von Coelenterata (Hohltiere) ab, aus dessen Vertreter Aequorea victoria erstmals Coelenterazin isoliert wurde^[2]. Darüber hinaus wurden Coelenterazin bzw. analoge Substanzen, wie beispielsweise Coelenterazin h, in Strahlentierchen, Nesseltieren, Ruderfußkrebsen, Pfeilwürmern und Kalmaren nachgewiesen. In Gegenwart von Sauerstoff (Oxidation) reagiert Coelenterazin mit diesen Enzymen und befähigt damit diese zur Abspaltung von Kohlendioxid und Coelenteramid in einer autokatalytischen Reaktion unter Freisetzung von Energie in Form eines Lichtquants.

Aequorin katalysiert die Oxidation von Coelenterazin (links) zu Coelenteramid; beim Zerfall einer energiereichen Zwischenstufe entsteht Licht.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Coelenterazine, native bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ Shimomura O, Johnson FH: Chemical Nature of Bioluminescence Systems in Coelenterates. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. 72, 1975, S. 1546–1549. PMID 236561. Volltext bei PMC: 432574.